1,4-bis(ethyloxy)-6-fluoro-2,3-naphthalenedicarboxylic acid | 946838-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis(ethyloxy)-6-fluoro-2,3-naphthalenedicarboxylic acid
• 英文别名: 1,4-diethoxy-6-fluoronaphthalene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 946838-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₆
• 分子量: 322.29
• InChiKey: UZJPXPDCLAQQGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(ethyloxy)-6-fluoro-2,3-naphthalenedicarboxylic acid 、 对氨基苯乙酸 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 甲醇 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以to give the title compound as a white solid (490 mg, 1.1 mmol)的产率得到{4-[4,9-bis(ethyloxy)-6-fluoro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl]phenyl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzoisoindole derivatives and their use as EP4 receptor ligands

  摘要：

  一种式（I）的复合物或其药学上可接受的衍生物，其中R1至R8，X和Y如规范中所定义；制备这种化合物的方法；包括这种化合物的药物组成物；以及这种化合物在医学上的用途。

  公开号：

  US07718689B2
• 作为产物：
  描述：

  二乙基4-氟苯-1,2-二羧酸酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-bis(ethyloxy)-6-fluoro-2,3-naphthalenedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of {4-[4,9-bis(ethyloxy)-1-oxo-1,3-dihydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl]-2-fluorophenyl}acetic acid (GSK726701A), a novel EP4 receptor partial agonist for the treatment of pain

  摘要：

  A novel series of EP4 agonists and antagonists have been identified, and then used to validate their potential in the treatment of inflammatory pain. This paper describes these novel ligands and their activity within a number of pre-chmcal models of pain, ultimately leading to the identification of the EP4 partial agonist GSK726701A. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.091

文献信息

• Benzoisoindole Derivatives And Their Use As EP4 Receptor Ligands
  申请人：Healy Mark Patrick

  公开号：US20090030061A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein R 1 to R 8 , X, and Y are as defined in the specification; a process for preparing such compounds; a pharmaceutical composition comprising such compounds; and the use of such compounds in medicine.

  一种式(I)的化合物或其药学上可接受的衍生物，其中R1至R8、X和Y如规范中所定义；制备这种化合物的过程；包含这种化合物的药物组合物；以及这种化合物在医学上的用途。
• WO2007/93578
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7718689B2
  申请人：——

  公开号：US7718689B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• Discovery of {4-[4,9-bis(ethyloxy)-1-oxo-1,3-dihydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl]-2-fluorophenyl}acetic acid (GSK726701A), a novel EP4 receptor partial agonist for the treatment of pain
  作者：Mark P. Healy、Amanda C. Allan、Kristin Bailey、Andy Billinton、Iain P. Chessell、Nicholas M. Clayton、Gerard M.P. Giblin、Melanie A. Kay、Tarik Khaznadar、Anton D. Michel、Alan Naylor、Helen Price、David J. Spalding、David A. Stevens、Martin E. Swarbrick、Alexander W. Wilson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.091

  日期：2018.6

  A novel series of EP4 agonists and antagonists have been identified, and then used to validate their potential in the treatment of inflammatory pain. This paper describes these novel ligands and their activity within a number of pre-chmcal models of pain, ultimately leading to the identification of the EP4 partial agonist GSK726701A. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzoisoindole derivatives and their use as EP4 receptor ligands
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07718689B2

  公开（公告）日：2010-05-18

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein R1 to R8, X, and Y are as defined in the specification; a process for preparing such compounds; a pharmaceutical composition comprising such compounds; and the use of such compounds in medicine.

  一种式（I）的复合物或其药学上可接受的衍生物，其中R1至R8，X和Y如规范中所定义；制备这种化合物的方法；包括这种化合物的药物组成物；以及这种化合物在医学上的用途。