3-methyl-10-(β-hydroxyethyl)isoalloxazine | 56196-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-10-(β-hydroxyethyl)isoalloxazine
• 英文别名: 3-Methyl-isoalloxazin-10-aethanol；10-(2-hydroxy-ethyl)-3-methyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione；10-(2-Hydroxy-aethyl)-3-methyl-10H-benzo[g]pteridin-2,4-dion；Benzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione, 10-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-；10-(2-hydroxyethyl)-3-methylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 56196-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: CTKAYBMAXADMMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-10-(β-hydroxyethyl)isoalloxazine 在 氯化亚砜 作用下， 以69 %的产率得到11-methyl-8,11,13-triaza-1-azoniatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8-pentaene-10,12-dione;chloride
  参考文献：
  名称：

  催化人工硝基烷氧化酶——一种实现有机催化 umpolung 的方法

  摘要：

  硝基烷氧化酶 (NAO) 是一种黄素酶，可催化硝基烷氧化成相应的羰基化合物，同时产生亚硝酸根阴离子。在此，我们提出了一种使用黄素或乙烯桥联黄素盐的人工催化系统，该系统通过类似 NAO 的过程起作用。在溶剂、碱、温度和氧气压力方面优化的条件下，伯硝基烷烃被转化为醛。在我们的系统中，醛立即与其他硝基烷分子反应形成 β-硝基醇。还原的黄素催化剂被氧气再氧化。β-硝基醇的替代机制通过5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是通过量子化学计算以及通过捕获和表征这种二氢黄素中间体提出的。有趣的是，5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是先前在 NAO X 射线结构中观察到的黄素腺嘌呤二核苷酸加合物的类似物。在这两种机制途径中，flavin-5-iminium 物质是通过硝基烷化物与黄素的加成形成的。这个过程代表基于黄素的原始供体到受体的 umpolung。

  DOI：

  10.1039/d3ob00101f
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)乙醇胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硼酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-methyl-10-(β-hydroxyethyl)isoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  催化人工硝基烷氧化酶——一种实现有机催化 umpolung 的方法

  摘要：

  硝基烷氧化酶 (NAO) 是一种黄素酶，可催化硝基烷氧化成相应的羰基化合物，同时产生亚硝酸根阴离子。在此，我们提出了一种使用黄素或乙烯桥联黄素盐的人工催化系统，该系统通过类似 NAO 的过程起作用。在溶剂、碱、温度和氧气压力方面优化的条件下，伯硝基烷烃被转化为醛。在我们的系统中，醛立即与其他硝基烷分子反应形成 β-硝基醇。还原的黄素催化剂被氧气再氧化。β-硝基醇的替代机制通过5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是通过量子化学计算以及通过捕获和表征这种二氢黄素中间体提出的。有趣的是，5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是先前在 NAO X 射线结构中观察到的黄素腺嘌呤二核苷酸加合物的类似物。在这两种机制途径中，flavin-5-iminium 物质是通过硝基烷化物与黄素的加成形成的。这个过程代表基于黄素的原始供体到受体的 umpolung。

  DOI：

  10.1039/d3ob00101f

文献信息

• The Photochemistry of Riboflavin and Related Compounds
  作者：Murray Halwer

  DOI：10.1021/ja01154a118

  日期：1951.10
• KNAPPE, W.-R., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 7, 2422-2438
  作者：KNAPPE, W.-R.

  DOI：——

  日期：——
• ANTIHYPERTENSIVE AGENTS AND THEIR USE IN TREATMENT OF HYPERTENSION
  申请人：TRACHEWSKY, Daniel

  公开号：EP0030550A1

  公开（公告）日：1981-06-24
• [EN] ANTIHYPERTENSIVE AGENTS AND THEIR USE IN TREATMENT OF HYPERTENSION
  申请人：——

  公开号：WO1980002799A1

  公开（公告）日：1980-12-24

  (EN) Riboflavin analogues, including both endo- and exocyclically substituted isoalloxazines which are competitive inhibitors of the enzyme flavokinase (EC 2.7.1.26) when administered in a non-toxic dosage effectively reduce the blood pressure of a subject suffering from hypertension. (FR) Des substances analogues a la riboflavine, comprenant des isoalloxazines substituees a la fois endocycliquement et exocycliquement, des inhibiteurs efficaces de la flavokinase enzymatique (EC 2.7.1.26) lorsqu"ils sont administres selon une dose non toxique, reduisent effectivement la pression arterielle d"un sujet souffrant d"hypertension.
• Catalytic artificial nitroalkane oxidases – a way towards organocatalytic umpolung
  作者：Adam Pokluda、Ekaterina Zubova、Josef Chudoba、Martin Krupička、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/d3ob00101f

  日期：——

  Nitroalkane oxidases (NAOs) are flavoenzymes that catalyse the oxidation of nitroalkanes to their corresponding carbonyl compounds while producing nitrite anions. Herein, we present an artificial catalytic system using flavins or ethylene-bridged flavinium salts that works via an NAO-like process. Under conditions optimised in terms of solvent, base, temperature and oxygen pressure, primary nitroalkanes

  硝基烷氧化酶 (NAO) 是一种黄素酶，可催化硝基烷氧化成相应的羰基化合物，同时产生亚硝酸根阴离子。在此，我们提出了一种使用黄素或乙烯桥联黄素盐的人工催化系统，该系统通过类似 NAO 的过程起作用。在溶剂、碱、温度和氧气压力方面优化的条件下，伯硝基烷烃被转化为醛。在我们的系统中，醛立即与其他硝基烷分子反应形成 β-硝基醇。还原的黄素催化剂被氧气再氧化。β-硝基醇的替代机制通过5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是通过量子化学计算以及通过捕获和表征这种二氢黄素中间体提出的。有趣的是，5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是先前在 NAO X 射线结构中观察到的黄素腺嘌呤二核苷酸加合物的类似物。在这两种机制途径中，flavin-5-iminium 物质是通过硝基烷化物与黄素的加成形成的。这个过程代表基于黄素的原始供体到受体的 umpolung。