4-{5-[2-Chloro-1-(2,4-difluoro-phenyl)-1-hydroxy-ethyl]-thiazol-2-yl}-benzonitrile | 1026500-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{5-[2-Chloro-1-(2,4-difluoro-phenyl)-1-hydroxy-ethyl]-thiazol-2-yl}-benzonitrile
• 英文别名: 4-[5-[2-Chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-1-hydroxyethyl]-1,3-thiazol-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1026500-07-1
• 化学式: C₁₈H₁₁ClF₂N₂OS
• 分子量: 376.814
• InChiKey: UWPKEHWBHAKFMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{5-[2-Chloro-1-(2,4-difluoro-phenyl)-1-hydroxy-ethyl]-thiazol-2-yl}-benzonitrile 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-1-{2-[4-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)phenyl]thiazol-2-yl}-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals.

  摘要：

  合成了一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物，并评估了它们对多种临床分离的致病真菌的体外抗真菌活性和对系统性念珠菌病的体内疗效。在这些化合物中，（±）-1-（2,4-二氟苯基）-1-【4-（2,4-二氟苯基）噻唑-2-基】-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）乙醇（ER-24161）表现出最强的体外活性平衡和优异的体内疗效。我们还成功实现了ER-24161更具活性的对映体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1169
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2',4'-二氟苯乙酮 、 4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲腈 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-{5-[2-Chloro-1-(2,4-difluoro-phenyl)-1-hydroxy-ethyl]-thiazol-2-yl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals.

  摘要：

  合成了一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物，并评估了它们对多种临床分离的致病真菌的体外抗真菌活性和对系统性念珠菌病的体内疗效。在这些化合物中，（±）-1-（2,4-二氟苯基）-1-【4-（2,4-二氟苯基）噻唑-2-基】-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）乙醇（ER-24161）表现出最强的体外活性平衡和优异的体内疗效。我们还成功实现了ER-24161更具活性的对映体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1169