(S,S)-Norphos | 71042-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-Norphos
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4S)-3-diphenylphosphanyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-diphenylphosphane
• CAS: 71042-54-1
• 化学式: C₃₁H₂₈P₂
• 分子量: 462.511
• InChiKey: CDJHPMXMJUCLPA-QHNMYUOLSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 比旋光度：
  +47° (c 1, CHCl3)
• 沸点：
  577.0±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2902909090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-Norphos 、 cobalt(II) chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴催化 1,3-二烯的不对称氢乙烯基化

  摘要：

  在双齿 1,n-双-二苯基膦烷-CoCl2 络合物 {Cl2Co[P~P]} 和 Me3Al 或甲基铝氧烷存在下，无环 (E)-1,3-二烯与乙烯（1 个大气压）反应，得到优异的产率氢乙烯基化产物。区域选择性（1,4-或...

  DOI：

  10.1039/c5sc00929d
• 作为产物：
  描述：

  rac-2,3-bis(diphenylphosphoryl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 三氯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以3.8 g的产率得到(S,S)-Norphos
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-和(S,S)-Norphos的合成

  摘要：

  (E)-1,2-双(二苯基膦基)乙烯用过氧化氢氧化得到(E)-1,2-双(二苯基膦基)乙烯。(E)-1,2-双(二苯基磷酰基)乙烯与环戊二烯的Diels-Alder反应产生2,3-双(二苯基-磷酰基)双环[2.2.1]庚-5-烯(NorphosO)。RAC-NorphosO 用 O，O-二苯甲酰基酒石酸拆分。( R, R)- 和 ( S, S)-NorphosO 用三氯硅烷还原得到 2,3-双(二苯-基膦基)双环[2.2.1]hept-5-ene [( R, R)- 和 ( S，S)-Norphos]。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032133
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 (S,S)-Norphos 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 N-tosyl-1-isobutenyl-6-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 、 (1R,5S,6R)-N-tosyl-1-isobutenyl-6-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Enynes的不对称还原和炔化Heck双环化反应，以访问构象受限的Aza [3.1.0]自行车。

  摘要：

  在医学研究中，构象受限的氮杂双环化合物变得越来越重要。烯炔的不对称Heck双环化反应可得到具有出色对映选择性的可药用的aza [3.1.0]和aza [4.1.0]自行车。双环化后的关键有机钯物质可能被硅烷和末端炔烃捕获。

  DOI：

  10.1002/anie.202000859

文献信息

• SELECTIVE HYDROGENATION OF ALDEHYDE WITH RU/BIDENTATE LIGANDS COMPLEXES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20140243526A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to processes for the reduction by hydrogenation, using molecular H 2 , of a C 5 -C 20 substrate containing one or two aldehydes functional groups into the corresponding alcohol or diol, characterized in that said process is carried out in the presence of —at least one catalyst or pre-catalyst in the form of a ruthenium complex having a coordination sphere of the N 2 P 2 O 2 , wherein the coordinating atoms N 2 are provided by a first bidentate ligand, the coordinating atoms P 2 are provided by a second bidentate ligand and the coordinating atoms O 2 are provided by two non-linear carboxylate ligands; and —optionally of an acidic additive.

  本发明涉及利用分子H2对含有一个或两个醛基官能团的C5-C20底物进行加氢还原的过程，将其转化为相应的醇或二醇，其特征在于所述过程在以下条件下进行：—至少一种催化剂或前驱体存在，其形式为具有N2P2O2配位球的钌配合物，其中配位原子N2由第一双齿配体提供，配位原子P2由第二双齿配体提供，配位原子O2由两个非线性羧酸盐配体提供；和—可选地加入酸性添加剂。
• Method for the Production of Optically Active Carbonyl
  申请人：Jakel Christoph

  公开号：US20080269528A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a process for preparing optically active carbonyl compounds by asymmetrically hydrogenating α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of optically active transition metal catalysts which are soluble in the reaction mixture and have at least one carbon monoxide ligand. The present invention especially relates to a process for preparing optically active aldehydes or ketones, in particular citronellal, by asymmetrically hydrogenating the corresponding optically active α,β-unsaturated aldehydes or ketones.

  本发明涉及一种通过在存在可溶于反应混合物中并具有至少一个一氧化碳配体的光学活性过渡金属催化剂的情况下，对α，β-不饱和羰基化合物进行不对称氢化的方法。本发明特别涉及一种通过对相应的光学活性α，β-不饱和醛或酮进行不对称氢化而制备光学活性醛或酮的方法，特别是柠檬醛。
• METHOD FOR THE HOMOGENEOUS CATALYTIC REDUCTIVE AMINATION OF CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180186725A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention relates to a method for the reductive amination of a carbonyl compound, comprising one or more carbonyl groups amenable to reductive amination, forming the corresponding primary amine, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a homogeneously dissolved catalyst complex K, comprising at least one metal atom from Group 8, 9 or 10 of the periodic table, bearing a bidentate phosphane ligand, a carbonyl ligand, a neutral ligand and a hydride ligand, and also an acid as co-catalyst.

  本发明涉及一种用于还原胺化羰基化合物的方法，包括一个或多个适宜进行还原胺化的羰基团，形成相应的一级胺，其特征在于在存在均匀溶解的催化剂复合物K的条件下进行反应，所述复合物K包括来自周期表第8、9或10族的至少一个金属原子，带有双膦配体、羰基配体、中性配体和氢化物配体，以及作为辅助催化剂的酸。
• Optically Active Transition Metal Compounds. 135.¹ Half-Sandwich Complexes [(<i>η</i>⁵-C₅Me₅)M(P-P‘)Hal]X with Chiral Metal (Rh, Ir) and Phosphorus Atoms
  作者：Henri Brunner、Ilias Grau、Manfred Zabel

  DOI：10.1021/om0400292

  日期：2004.8.1

  of their 31P1H} NMR signals. The (+)-Norphos complexes [Cp*M(Norphos)Cl]PF6 (M = Rh, Ir; Norphos = (2S,3S)-(+)-bis(diphenylphosphanyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene; 10 and 11) were synthesized for comparison, which formed two diastereomers. On crystallization both the Rh and the Ir complexes crystallized as 1:1 mixtures of diastereomers, differing in the metal configuration.

  [（CP * MHal）的反应2 ]（μ-HAL）2 ]（CP * = η 5 -C 5我5 ; M =铑，铱;哈尔=氯，溴，I）与非对称螯合物膦PP” （= P，P，P ' -三[（+） - 9- phenyldeltacyclan -8-基] -1,2-二（磷烷基）苯）在复分解试剂NH的存在下4 PF 6，的NaBF 4，和NaBPh 4得到的[CP * M（P-P'）哈尔] X（X = PF 6，BF 4，BPH 4 ; 1 - 9）高产。PP'配体在高对映选择性合成中很容易从降冰片二烯和苯乙炔中获得，它包含三个（+）-9-苯基δ环烷-8-基取代基，共有24个同手性不对称碳原子。所述立体异构源金属中心和次级磷原子引起4个非对映体，在化合物的合成形成的所有这些都1 - 9。非对映体混合物的结晶，得到化合物11个的单晶1 - 9，其用于确定金属原子和仲磷原子处的绝对构型。出乎意料的是，所
• METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：Schmidt-Leithoff Joachim

  公开号：US20100152494A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to a process for preparing optically active carbonyl compounds by asymmetrically hydrogenating α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of optically active transition metal catalysts which are soluble in the reaction mixture and have at least one carbon monoxide ligand, the optically active catalyst which has at least one carbon monoxide ligand and is to be used in each case being prepared by pretreating a catalyst precursor with a gas mixture comprising carbon monoxide and hydrogen and the asymmetric hydrogenation being performed in the presence of carbon monoxide supplied additionally to the reaction mixture.

  本发明涉及一种制备光学活性羰基化合物的方法，该方法通过在光学活性过渡金属催化剂的存在下，对α，β-不饱和羰基化合物进行不对称氢化反应来实现。所述催化剂在反应混合物中可溶，且具有至少一个一氧化碳配体。每种要使用的具有至少一个一氧化碳配体的光学活性催化剂均通过使用含有一氧化碳和氢气的气体混合物对催化剂前体进行预处理而制备，并在反应混合物中额外供应一氧化碳的存在下进行不对称氢化反应。