4-Phenylethynyl-3-(2,2,2-trifluoro-ethanoylamino)-Benzoic Acid Methyl Ester | 494799-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenylethynyl-3-(2,2,2-trifluoro-ethanoylamino)-Benzoic Acid Methyl Ester
• 英文别名: Methyl 4-(2-phenylethynyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate
• CAS: 494799-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 347.293
• InChiKey: IRFWVGKFXWIRHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenylethynyl-3-(2,2,2-trifluoro-ethanoylamino)-Benzoic Acid Methyl Ester 、 1-环状己烯三氟甲烷磺酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl 3-(cyclohexenyl)-2-phenylindole 6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE

  摘要：

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2004065367A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-iodo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-Phenylethynyl-3-(2,2,2-trifluoro-ethanoylamino)-Benzoic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE

  摘要：

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2004065367A1

文献信息

• Viral polymerase inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd.

  公开号：US20030176433A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer, or tautomer of a compound, represented by formula I: 1 wherein: A is O, S, NR 1 , or CR 1 , wherein R 1 is defined herein; ---- represents either a single or a double bond; R 2 is selected from: H, halogen, R 21 , OR 21 , SR 21 , COOR 21 , SO 2 N(R 22 ) 2 , N(R 22 ) 2 , CON(R 22 ) 2 , NR 22 C(O)R 22 or NR 22 C(O)NR 22 wherein R 21 and each R 22 is defined herein; B is NR 3 or CR 3 , with the proviso that one of A or B is either CR 1 or CR 3 , wherein R 3 is defined herein; K is N or CR 4 , wherein R 4 is defined herein; L is N or CR 5 , wherein R 5 has the same definition as R 4 defined above; M is N or CR 7 , wherein R 7 has the same definition as R 4 defined above; Y 1 is O or S; Z is N(R 6a )R 6 or OR 6 , wherein R 6a is H or alkyl or NR 61 R 62 wherein R 61 and R 62 are defined herein; a salt or a derivative thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体，对映异构体，顺反异构体或互变异构体，由以下式I表示： 1 其中： A为O，S，NR 1 或CR 1 ，其中R 1 在此处定义； ----表示单键或双键之一； R 2 从以下选取：H，卤素，R 21 ，OR 21 ，SR 21 ，COOR 21 ，SO 2 N(R 22 ) 2 ，N(R 22 ) 2 ，CON(R 22 ) 2 ，NR 22 C(O)R 22 或NR 22 C(O)NR 22 其中R 21 和每个R 22 在此处定义； B为NR 3 或CR 3 ，但A或B中的一个为CR 1 或CR 3 ， 其中R 3 在此处定义； K为N或CR 4 ，其中R 4 在此处定义； L为N或CR 5 ，其中R 5 的定义与上述定义的R 4 相同； M为N或CR 7 ，其中R 7 的定义与上述定义的R 4 相同； Y 1 为O或S； Z为N(R 6a )R 6 或OR 6 ，其中R 6a 为H或烷基或NR 61 R 62 其中R 61 和R 62 在此处定义； 作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂的盐或其衍生物。
• Viral Polymerase Inhibitors
  申请人：Beaulieu Louis Pierre

  公开号：US20070142380A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula I: wherein A, B, R 2 , R 3 , L, M 1 , M 2 , M 3 , M 4 , Y 1 , Y 0 , Z and Sp are as defined in claim 1 , or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  一种化合物的同分异构体、对映异构体、非对映异构体或互变异构体，其化学式为I：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1所定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP2335700A1

  公开（公告）日：2011-06-22

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula I: wherein: A is O, S, NR1, or CR1, wherein R1 is defined herein; ----- represents either a single or a double bond; R2 is selected from: H, halogen, R21, OR21, SR21, COOR21, SO2N(R22)2, N(R22)2, , CON(R22)2, NR22C(O)R22 or NR22C(O)NR22 wherein R21 and each R22 is defined herein; B is NR3 or CR3, with the proviso that one of A or B is either CR1 or CR3, wherein R3 is defined herein; K is N or CR4, wherein R4 is defined herein; L is N or CR5, wherein R5 has the same definition as R4; M is N or CR7, wherein R7 has the same definition as R4; Y1 is O or S; Z is N(R6a)R6 or OR6, wherein R6a is H or alkyl or NR61R62 wherein R61 and R62 are defined herein; and R6 is H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, Het, alkyl-aryl, alkyl-Het; or R6 is wherein R7 and R8 and Q are as defined herein; Y2 is O or S; R9 is H, (C1-6 alkyl), (C3-7)cycloalkyl or (C1-6)alkyl-(C3-7)cycloalkyl, aryl, Het, (C1-6)alkyl-aryl or (C1-6)alkyl-Het, all of which optionally substituted with R90; or R9 is covalently bonded to either of R7 or R8 to form a 5- or 6-membered heterocycle; a salt or a derivative thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  式 I 所代表化合物的异构体、对映体、非对映异构体或同系物： 其中 A 是 O、S、NR1 或 CR1，其中 R1 在此定义； ----- 代表单键或双键； R2 选自：H、卤素、R21、OR21、SR21、COOR21、SO2N(R22)2、N(R22)2、CON(R22)2、 NR22C(O)R22 或 NR22C(O)NR22 其中 R21 和各 R22 在本文中定义； B 是 NR3 或 CR3，但 A 或 B 之一必须是 CR1 或 CR3、 其中 R3 在此定义； K 是 N 或 CR4，其中 R4 在本文中定义； L 是 N 或 CR5，其中 R5 的定义与 R4 相同； M 是 N 或 CR7，其中 R7 的定义与 R4 相同； Y1 是 O 或 S Z 是 N(R6a)R6 或 OR6，其中 R6a 是 H 或烷基或 NR61R62，其中 R61 和 R62 在本文中定义；以及 R6 是 H、烷基、环烷基、烯基、Het、烷基芳基、烷基-Het； 或 R6 是 其中 R7 和 R8 以及 Q 如本文所定义； Y2 是 O 或 S R9 是 H、(C1-6烷基)、(C3-7)环烷基或(C1-6)烷基-(C3-7)环烷基、芳基、Het、(C1-6)烷基-芳基或(C1-6)烷基-Het，所有这些任选被 R90 取代；或 R9 与 R7 或 R8 其中之一共价键合形成 5 或 6 元杂环； 作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的盐或其衍生物。
• EP1414441A2
  申请人：——

  公开号：EP1414441A2

  公开（公告）日：2004-05-06
• HEPATITIS C VIRUS POLYMERASE INHIBITORS WITH HETEROBICYCLIC STRUCTURE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1414441B1

  公开（公告）日：2008-01-02