N,N'-二(2-氨基乙基)-2-(9-蒽基甲基)丙二酰胺 | 67936-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: N,N'-二(2-氨基乙基)-2-(9-蒽基甲基)丙二酰胺
• 英文名称: 6-(anthracen-9-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraazaundecane-5,8-dione
• 英文别名: N,N'-Bis(2-aminoethyl)-9-anthrylmethylmalonamide；N,N'-bis(2-aminoethyl)-2-(anthracen-9-ylmethyl)propanediamide
• CAS: 67936-20-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₂
• 分子量: 378.474
• InChiKey: FNHYUQXAXDFYGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二(2-氨基乙基)-2-(9-蒽基甲基)丙二酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Anthracen-9-ylmethyl-N-{2-[(isoquinolin-3-ylmethyl)-amino]-ethyl}-N'-{2-[(quinolin-2-ylmethyl)-amino]-ethyl}-malonamide
  参考文献：
  名称：

  pH-Controlled translocation of NiII within a ditopic receptor bearing an appended anthracene fragment: a mechanical switch of fluorescence

  摘要：

  六齿配体 1 提供两个不同的相邻四齿配位区室：区室 B，由两个胺氮原子和两个喹啉氮原子组成，以及一个较差配位区室 AH2，由两个胺氮原子和两个酰胺氮原子组成，两个酰胺基团的去质子化，得到强配位供体组 A2−。电位和光谱研究表明，在 pH = 7.5 时，NiII 离子停留在 B 室中（高自旋态，八面体立体化学），而在 pH ≥ 9.5 时，NiII 位于相邻的 A2− 室中，作为低自旋中心，在方形立体化学中。因此，通过将 pH 从 7.5 更改为 9.5，NiII 中心可以从一个室转移到另一个室，反之亦然。 B 到 AH2 易位 (τ = 0.25 ± 0.01 s) 比反向 A2−到 B 过程 (τ = 2.2 ± 0.1 s) 更快。当蒽 (An) 片段共价连接到 AH2 部分（系统 2）时，NiIII 离子的易位会打开/关闭 An 荧光发射，具体取决于金属是否位于 A2−（关闭）或 B隔间（开）。淬火是由 NiII 到 An* 电子转移过程引起的。由于庞大的 An 取代基的空间位阻，直接（B-to-AH2，τ = 12 ± 1 s）和反向（A2−to-B，τ = 66 ± 12 s）过程都明显慢于观察到的系统1.

  DOI：

  10.1039/a907966a
• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 N,N'-二(2-氨基乙基)-2-(9-蒽基甲基)丙二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fabbrizzi, Luigi; Licchelli, Maurizio; Pallavicini, Piersandro, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 19, p. 2051 - 2053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An anthracene-based fluorescent sensor for transition metal ions derived from calix[4]arene
  作者：Fuangfa Unob、Zouhair Asfari、Jacques Vicens

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00376-1

  日期：1998.5

  The preparation of anthracene-based fluorescent calix[4]arene 1 combining calix[4]arene element and 9-anthryl unit is reported. The presence of a dioxotetraaza unit allows the chelation of transition metal cations such as zinc and nickel.

  报道了结合杯[4]芳烃元素和9-蒽单元的蒽基荧光杯[4]芳烃1的制备。二氧四氮杂单元的存在允许过渡金属阳离子如锌和镍的螯合。
• Fabbrizzi, Luigi; Licchelli, Maurizio; Pallavicini, Piersandro, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 1, p. 75 - 82
  作者：Fabbrizzi, Luigi、Licchelli, Maurizio、Pallavicini, Piersandro、Perotti, Angelo、Taglietti, Angelo、Sacchi, Donata

  DOI：——

  日期：——