3-nitro-4-(2-phenylethenyl)pyridine | 92961-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4-(2-phenylethenyl)pyridine
• CAS: 92961-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: BAQXUBKOJPVCJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  385.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-(2-phenylethenyl)pyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-苯基-1H-吡咯并-2,3-c吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯基取代硝基芳烃的还原性N-杂环化作为制备双环吡咯并稠合杂芳族化合物的可行方法

  摘要：

  钯催化的，具有与硝基相邻的烯烃的硝基-杂芳族化合物的一氧化碳介导的还原性N-杂环化提供了双环吡咯并稠合的杂芳族分子。此类反应用于制备稠合的双环[3.3.0]环系统：噻吩并[3,2- b ]吡咯，噻吩并[2,3- b ]吡咯，呋喃[2,3- b ]吡咯，吡咯并[3,2- d ]噻唑，吡咯并[2,3- d ]咪唑和双环[4.3.0]环系统：吡咯并[3,2- b ]吡啶，吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡咯并[3,2- c ]吡啶，吡咯并[2,3- c ]吡啶，吡咯并[3,2- c ]哒嗪和吡咯并[3,2-d ]嘧啶，收率32–94％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.029

文献信息

• Synthesis of N-Heterocycles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds using Formate Esters as Carbon Monoxide Surrogates
  作者：Dario Formenti、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/cctc.201701214

  日期：2018.1.9

  A series of alkyl and aryl formate esters were evaluated as CO sources in the Pd‐ and Pd/Ru‐catalyzed reductive cyclization of substituted nitro compounds to afford heterocycles, especially indoles. Phenyl formate was found to be the most effective, and it allowed the desired products to be obtained in excellent yields, often higher than those previously reported with pressurized CO. Through detailed

  在Pd和Pd / Ru催化的取代硝基化合物的还原环化反应中，评估了一系列甲酸烷基酯和芳基酯作为CO的来源，以提供杂环，尤其是吲哚。人们发现甲酸苯甲酸是最有效的，它可以以优异的收率获得所需的产物，通常比以前用加压CO报道的要高。通过详细的实验和动力学研究，我们能够区分金属催化的碱介导的甲酸苯酯的活化，并证实仅碱可有效催化其脱羰基作用。
• Palladium-catalyzed reductive N-heterocyclization of alkenyl-substituted nitroarenes as a viable method for the preparation of bicyclic pyrrolo-fused heteroaromatic compounds
  作者：Sobha P. Gorugantula、Grissell M. Carrero-Martínez、Shubhada W. Dantale、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.029

  日期：2010.3

  Palladium-catalyzed, carbon monoxide-mediated reductive N-heterocyclization of nitro-heteroaromatic compounds having an alkene adjacent to the nitro-group affords bicyclic pyrrolo-fused heteroaromatic molecules. This type of reaction was used to prepare the fused bicyclo[3.3.0] ring-system: thieno[3,2-b]pyrrole, thieno[2,3-b]pyrrole, furo[2,3-b]pyrrole, pyrrolo[3,2-d]thiazole, and pyrrolo[2,3-d]imidazole

  钯催化的，具有与硝基相邻的烯烃的硝基-杂芳族化合物的一氧化碳介导的还原性N-杂环化提供了双环吡咯并稠合的杂芳族分子。此类反应用于制备稠合的双环[3.3.0]环系统：噻吩并[3,2- b ]吡咯，噻吩并[2,3- b ]吡咯，呋喃[2,3- b ]吡咯，吡咯并[3,2- d ]噻唑，吡咯并[2,3- d ]咪唑和双环[4.3.0]环系统：吡咯并[3,2- b ]吡啶，吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡咯并[3,2- c ]吡啶，吡咯并[2,3- c ]吡啶，吡咯并[3,2- c ]哒嗪和吡咯并[3,2-d ]嘧啶，收率32–94％。
• Formic Acid as Carbon Monoxide Source in the Palladium-Catalyzed N-Heterocyclization of <i>o</i>-Nitrostyrenes to Indoles
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02613

  日期：——

  generation of CO from nontoxic and affordable sources. Among several CO sources that have been previously explored for the generation of gaseous CO, here we report the use of cheap and readily available formic acid as an effective reductant for the reductive cyclization of o-nitrostyrenes. The reaction is air and water tolerant and provides the desired indoles in yields up to 99%, at a low catalyst loading

  使用 CO 作为廉价还原剂，研究了邻硝基苯乙烯生成吲哚的还原环化反应已有 30 年，但它仍然是一个有趣的研究和改进领域。然而，使用有毒的 CO 气体有几个缺点。因此，非常优选使用安全有效的替代品从无毒且负担得起的来源原位生成 CO。在先前探索用于产生气态 CO 的几种 CO 来源中，我们在此报告使用廉价且容易获得的甲酸作为有效还原剂，用于还原环化o-硝基苯乙烯。该反应具有空气和水耐受性，并以高达 99% 的收率提供所需的吲哚，催化剂负载量较低 (0.5 mol%)，并且不会产生有毒或难以分离的副产物。可以使用便宜的玻璃厚壁“压力管”代替较少可用的高压灭菌器，即使在 2 g 的规模上，从而扩大了我们协议的适用性。