N,N'-二-(3-氯苯基)甲脒 | 16596-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-二-(3-氯苯基)甲脒
• 英文名称: N,N'-bis-(3-chloro-phenyl)-formamidine
• 英文别名: N,N'-Bis-(3-chlor-phenyl)-formamidin；N,N'-Di--formamidin；N,N'-(Di-m-chlorphenyl)formamidin；Bis-(3-chlor-phenyl)-formamidin；N,N'-bis(3-chlorophenyl)methanimidamide
• CAS: 16596-00-2
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 265.142
• InChiKey: ANZFKYAQFSGBES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2399

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二-(3-氯苯基)甲脒 以 乙醇 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(M-氯苯胺)-5,6-二甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过 Dakin-West 反应和 Dimroth 重排大规模合成吡咯并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶作为药物活性化合物已被广泛研究。在本文中，我们提出了一种从廉价丙氨酸和丙二腈开始的 4-(3-氯苯基氨基)-5,6-二甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的短而有效的合成方法。据我们所知，Dakin-West 反应在工厂规模上的首次应用是通过精心设计避免二氧化碳不受控制释放的改进程序来证明的。嘧啶环的形成是在简单的一锅反应中实现的，然后是同样简单的异构化反应。整个合成过程既不需要色谱，也不需要萃取，不需要废物处理，也不需要特殊设备，是一个非常生态和经济的过程。

  DOI：

  10.1021/op010041v
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(3-氯苯基)硫脲 在 镍 作用下， 以 苯 为溶剂， 以3.8 g的产率得到N,N'-二-(3-氯苯基)甲脒
  参考文献：
  名称：

  Ali, M. Umar; Meshram, H. M.; Paranjpe, M. G., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 9, p. 666 - 669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nanoporous TiO₂ containing an ionic liquid bridge as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-diarylformamidines, benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles
  作者：M. Mazloumi、F. Shirini、O. Goli-Jolodar、M. Seddighi

  DOI：10.1039/c8nj00171e

  日期：——

  In this work, a green and efficient procedure is reported for the preparation of N,N'-diarylformamidines, benzoxazoles, benzothiazoles, and benzimidazoles using nanoporous TiO2 containing an ionic liquid bridge. This reagent is prepared via the modification of nanoporous TiO2 with bis-3-(trimethoxysilylpropyl)-ammonium hydrogen sulfate (TiO2-[bip]-NH2+ HSO4−). The procedure gave the products in excellent

  在这项工作中，报道了使用含有离子液体桥的纳米多孔TiO 2制备N，N'-二芳基甲am，苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的绿色高效方法。这种试剂制备通过纳米多孔TiO 2的变形例2与双-3-（三甲氧基甲硅烷） -铵硫酸氢（的TiO 2 - [BIP] -NH 2 + HSO 4 - ）。该方法在无溶剂条件下以非常短的反应时间以优异的收率得到了产物。催化剂的可重复使用性是所报道方法的另一个重要特征。
• Synthetic Applications of a New Magnetic Mesoporous Nanocomposite Catalyst Fe₃O₄@MCM-41@NH-SO₃H
  作者：Reyhaneh Pourhasan-Kisomi、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1870398

  日期：2021.3.4

  (2021). Synthetic Applications of a New Magnetic Mesoporous Nanocomposite Catalyst Fe3O4@MCM-41@NH-SO3H. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 166-175.

  （2021年）。新型磁性介孔纳米复合催化剂Fe3O4 @ MCM-41 @ NH-SO3H的合成应用。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第166-175页。
• Linear Free Energy Relationships in Dinuclear Compounds. 2. Inductive Redox Tuning via Remote Substituents in Quadruply Bonded Dimolybdenum Compounds
  作者：Chun Lin、John D. Protasiewicz、Eugene T. Smith、Tong Ren

  DOI：10.1021/ic960555o

  日期：1996.1.1

  E(1/2)(X) - E(1/2)(H) = 87(8sigma(X)) mV. Molecular structure determinations of compounds 1, 2, 5, and 10 revealed an invariant core geometry around the Mo(2) center, with statistically identical Mo-Mo quadruple bond lengths of 2.0964(5), 2.0949[8], 2.0958(6), and 2.0965(5) Å, respectively. Magnetic anisotropies for compounds 1-10 estimated on the basis of (1)H NMR data were similar and unrelated to sigma(X)

  报道了由二芳基甲酰胺基二酸酯（ArNC（H）NAr（-））配体支持的二钼（II）化合物的合成和表征，其中Ar为XC（6）H（4）（-），X为p-OMe（1 ），H（2），m-OMe（3），p-Cl（4），m-Cl（5），m-CF（3）（6），p-COMe（7），p-CF（3） ）（8），或Ar为3,4-Cl（2）C（6）H（3）（-）（9）或3,5-Cl（2）C（6）H（3）（-） （10）。发现Mo（2）（5 +）/ Mo（2）（4+）对的（准）可逆氧化电位与芳基取代基的Hammett常数（sigma（X））相关，如下所示等式：DeltaE（1/2）= E（1/2）（X）-E（1/2）（H）= 87（8sigma（X））mV。化合物1、2、5和10的分子结构测定显示出Mo（2）中心周围的核心几何形状不变，统计上相同的Mo-Mo四键长度为2.0964（5），2.0949 [8]，2.0958（6）
• Crystallographic and Spectroscopic Characterization of Tetrakis(μ-N,N′-diarylformamidinato)dichlorodirhenium(III,III) Compounds
  作者：Judith L. Eglin、Chun Lin、Tong Ren、Laura Smith、Richard J. Staples、David O. Wipf

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199911)1999:11<2095::aid-ejic2095>3.0.co;2-t

  日期：1999.11

  formamidinate ligand, a variety of dirhenium compounds has been synthesized with [XArNC(H)NArX]− where Ar is a substituted C6H5 or C6H4 aryl ring and × is p-MeO (1), H (3), m-MeO (4), p-Cl (5), m-Cl (6), m-CF3 (7), p-CF3 (8), 3,4-Cl2 (9), and 3,5-Cl2 (10a, 10b). UV/Vis and NMR spectroscopy and electrochemical data for 1and 3–10 have been obtained. X-ray crystallographic analysis of Re2Cl2(μ-form)4 with four

  通过改变甲脒配体的芳基取代基，合成了多种二铼化合物，其中 [XArNC(H)NArX]− 其中 Ar 是取代的 C6H5 或 C6H4 芳环，× 是 p-MeO (1), H (3), m-MeO (4), p-Cl (5), m-Cl (6), m-CF3 (7), p-CF3 (8), 3,4-Cl2 (9), and 3 ,5-Cl2 (10a, 10b)。已获得 1 和 3-10 的 UV/Vis 和 NMR 光谱和电化学数据。介绍了具有四种不同二芳基甲脒配体和一种类似物与两种不同间隙溶剂的 Re2Cl2(μ-form)4 的 X 射线晶体学分析；Re2Cl2[(p-MeOC6H4)NCHN(p-MeOC6H4)]4 (1), Re2Cl2[(m-MeOC6H4)-NCHN(m-MeOC6H4)]4·2 CH2Cl2 (4), Re2Cl2[(3,4-Cl2C6H3) )NCHN(3
• Redox tuning of the dimolybdenum compounds at the ligand periphery: a direct correlation with the Hammett constant of the substituents
  作者：Chun Lin、John D. Protasiewicz、Eugene T. Smith、Tong Ren

  DOI：10.1039/c39950002257

  日期：——

  Oxidation potentials Of [Mo2(ArNCHNAr)4](Ar = aryl), a direct measure of the HOMO (δ orbital) energy, correlate with the Hammett constant of aryl substituents, while both structural and spectroscopic data indicate that the valence structure around the dinuclear core is unperturbed.

  [MO 2（ArNCHNAr）4 ]（Ar =芳基）的氧化势是HOMO（δ轨道）能量的直接量度，与芳基取代基的Hammett常数相关，而结构和光谱数据均表明其周围的价态结构双核核心不受干扰。