N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺 | 93-46-9

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 紫外线吸收剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺
• 中文别名: 防老剂DNP；防老剂White；N,N'-二(萘基)-对苯二胺；对亚苯基二-2-萘胺；橡胶防老剂DNP；N,N'-二(2-萘基)对苯二胺；防老剂DNPD；N,N'-二(β-萘基)对苯二胺；N,N'-二(2-萘基)-1,4-苯二胺；N,N-二(β-萘基)对苯二胺；N,N’-二(2-萘基)对苯二胺；N,N"-二(2-萘基)对苯二胺；N,N"-二(beta-萘基)对苯二胺；橡胶防老剂 DNP
• 英文名称: N,N'-di(2-naphthyl)-p-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-di-2-naphthyl-1,4-phenylenediamine；N,N'-di-β-naphthyl-p-phenylenediamine；N¹,N⁴-di(naphthalen-2-yl)benzene-1,4-diamine；N,N'-Di-[2]naphthyl-p-phenylendiamin；N,N'-di-beta-naphthyl-p-phenylenediamine；N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylenediamine；1-N,4-N-dinaphthalen-2-ylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 93-46-9
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂
• mdl: MFCD00053487
• 分子量: 360.458
• InChiKey: VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-229°C
• 沸点：
  232-134°C (dec.)
• 密度：
  1.25
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）、DMSO（轻微）
• 物理描述：
  N,n'-di-2-naphthyl-p-phenylenediamine is a gray powder. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  1. 浅灰色粉末，纯品为浅色片状。 2. 长时间暴露在日光下，颜色会逐渐变为暗灰色。该物质易溶于热苯胺和硝基苯，可溶于热醋酸，微溶于苯、醋酸乙酯、氯甲烷、乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水、碱、汽油、四氯化碳。 3. 在胺类防老剂中，它是毒性较小的品种。生产现场应有良好的通风，操作人员需穿戴防护用具。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2921590090
• RTECS号：
  ST2100000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P272,P280,P302+P352+P333+P313+P363,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H317,H320
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥处，注意防火、防晒和防潮。

SDS

N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： N,N'-Di-2-naphthyl-1,4-phenylenediamine
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第3级
严重损伤/刺激眼睛 2B类
皮肤敏感性 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成轻微皮肤刺激
造成眼刺激
可能导致皮肤过敏性反应
防范说明
[预防] 避免吸入。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
处理后要彻底清洗双手。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺
百分比： >96.0%(N)
CAS编码： 93-46-9
分子式： C26H20N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 灰色-黑色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:5000 mg/kg
orl-rat LD50:4500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 mg/24H MLD
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 500 mg/24H MLD
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: ST2100000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 0 % (by BOD), 0 - 1 % (by HPLC)
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺 修改号码：6

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

防老剂DNP是一种浅灰白色粉末，遇光逐渐变为暗灰色。它不溶于水和汽油，微溶于丙酮和氯苯，易溶于热苯胺和硝基苯，可溶于热醋酸，比重为1.25。

使用范围

主要用作橡胶、乳胶和塑料的抗氧剂。防老剂DNP既是链断裂抑制剂，又是金属络合剂，具有优良的耐热老化、耐天然老化和抗铜、锰等有害金属的作用。在丁苯胶中还具备防紫外光的功能。对胶乳没有不安定作用，也没有使粘度增加的缺点。它能明显活化噻唑类促进剂，并适用于掺加于天然橡胶、合成橡胶及其胶乳制品中，制造轮胎帘子线、电缆、弹性胶带及其他工业橡胶和胶乳制品（如医疗用品、橡皮膏等）。在胺类防老剂中，DNP的污染性最小，但遇光或氧化剂时会变红。DNP的用量为0.2-1份，超过2份会引起喷霜现象。它可以单独使用，也可与其他防老剂（如MB、DOD和RD等）并用，特别适于泡沫胶乳制品与防老剂124并用。此外，它还可用作ABS、聚甲醛和聚酰胺类工程塑料的耐热防老剂，用量分别为0.5份、0.5份和0.3份，并可用于氯化聚醚（用量为1份），在氯化聚醚中与UV-9并用时还可起到耐候作用。

化学性质

浅灰白色粉末，溶于热苯胺、苯、乙醇、丙酮、氯仿、二硫化碳和乙酸乙酯等介质，而不溶于水。

用途

防老剂DNP是天然橡胶和合成橡胶的通用型抗氧剂之一。它耐热、抗老化且能有效抑制铜、锰等有害金属的影响，并能明显活化噻唑类促进剂。适用于电缆、弹性胶带等工业橡胶制品及褐色或暗色乳胶制品中，是天然橡胶和合成橡胶的重要低毒性抗氧剂。

生产方法

防老剂DNP由对苯二胺与β-萘酚缩合而成。将这两种原料加入高压釜中，在260-265℃的温度下进行反应。反应结束后，将产物用酒精回流、冷却后过滤并用乙醇洗涤，最后干燥和粉碎即得成品。所需原料消耗量为：对苯二胺330kg/t，β-萘酚1100kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺 在 氧气 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 对苯醌二亚胺
  参考文献：
  名称：

  Multidipole interaction in reactions of oxygen with esters of polyhydric alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957216
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 、 2-萘酚 生成 N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Rueff, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1080

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1'-[乙亚基二(氧基)]二丁烷 在 N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Estrina, G. Ya.; Agisheva, S. A.; Skurko, M. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 2298 - 2304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• XANTHENE-BASED COMPOUND AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20200262807A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1, a colorant composition, a resin composition, a photosensitive material, a color filter and a display device comprising the same.

  当前规格书提供了一种由化学公式1表示的化合物，一种着色剂组合物，一种树脂组合物，一种光敏材料，以及包含该化合物的彩色滤光器和显示设备。
• Direct Synthesis of 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Anilines and Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02495

  日期：2017.9.15

  and direct approach for constructing 4-quinolones from simple and readily available anilines and alkynes is described. Under the optimal conditions, both N-alkyl- and N-aryl-substituted anilines can be successfully transformed into the corresponding 4-quinolones. This reaction is characterized by mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis.

  描述了一种从简单易得的苯胺和炔烃构建4-喹诺酮的独特直接方法。在最佳条件下，N-烷基-和N-芳基取代的苯胺均可成功转化为相应的4-喹诺酮。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND COMPOSITION
  申请人：Sakamoto Kei

  公开号：US20120302675A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  A condensed heterocyclic compound which is shown by the following formula (I) and a composition containing an (a) organic material and (b) at least one type of the condensed heterocyclic compound are provided. (Y indicates a chemical single bond, —S(═O)—, or —SO 2 —. R a and R b indicate substitutable C 1 to C 30 organic groups. Z a and Z b indicate chemical single bonds or —SO 2 —. X 1 and X 2 indicate hydrogen atoms etc. n and m respectively independently indicate integers of 0 to 2, where one of n and m is not 0).

  提供一种由以下公式（I）显示的缩合杂环化合物和含有（a）有机物质和（b）至少一种类型的缩合杂环化合物的组合物。 （Y表示化学单键，—S(═O)—，或—SO2—。Ra和Rb表示可替代的C1到C30有机基团。Za和Zb表示化学单键或—SO2—。X1和X2表示氢原子等。n和m分别独立表示0到2的整数，其中n和m中的一个不为0）。
• [EN] STERICALLY HINDERED AMINE STABILIZERS<br/>[FR] STABILISANTS D'AMINES À ENCOMBREMENT STÉRIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010142572A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The instant invention pertains to hindered amine compounds having at least two nitrogen atoms with different basicity. One part is substituted on the N-atom by alkoxy moieties and the other part is substituted on the N-atom by a hydroxy-alkyl moiety. These materials are particularly effective in stabilizing polymers, especially thermoplastic polyolefins, against the deleterious effects of oxidative, thermal and actinic radiation. The compounds are also particularly effective in stabilizing acid catalyzed and ambient cured coatings systems.

  这项瞬时发明涉及具有至少两个氮原子且碱度不同的受阻胺化合物。其中一部分在N原子上被烷氧基团取代，另一部分在N原子上被一个羟基-烷基基团取代。这些材料在稳定聚合物方面特别有效，尤其是热塑性聚烯烃，可以抵御氧化、热和光辐射的有害影响。这些化合物在稳定酸催化和环境固化的涂层系统方面也特别有效。
• 4-Formyl amino-n-methylpiperidine derivatives, the use thereof as stabilisers and organic material stabilised therewith
  申请人：——

  公开号：US20030083406A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention relates to 4-formylamino-N-methylpiperidine derivatives of the formula (I) 1 where the variables are as defined in the Description, to a process for preparing these piperidine derivatives, to the use of these piperidine derivatives of the invention, or prepared according to the invention, for stabilizing organic material, in particular for stabilizing plastics or coating materials, and also to the use of these piperidine derivatives of the invention, or prepared according to the invention, as light stabilizers or stabilizers for wood surfaces. The present invention further relates to stabilized organic material which comprises these piperidine derivatives of the invention or prepared according to the invention.

  本发明涉及通式(I)的4-甲酰氨基-N-甲基哌啶衍生物 1 其中变量如说明书中所定义，涉及制备这些哌啶衍生物的方法，涉及这些本发明的哌啶衍生物或按照本发明制备的哌啶衍生物用于稳定有机材料，特别是用于稳定塑料或涂料材料，还涉及这些本发明的哌啶衍生物或按照本发明制备的哌啶衍生物作为光稳定剂或木材表面的稳定剂的使用。 本发明还涉及包含这些本发明的哌啶衍生物或按照本发明制备的哌啶衍生物的稳定有机材料。

表征谱图