5-[(2-aminoethyl)amino]-2-[2-(diethylamino)ethyl]-2H-[1]benzothiopyrano[4,3,2-cd]indazol-9-ol | 113457-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 5-[(2-aminoethyl)amino]-2-[2-(diethylamino)ethyl]-2H-[1]benzothiopyrano[4,3,2-cd]indazol-9-ol
• 英文别名: 2H-[1]Benzothiopyrano[4,3,2-cd]indazol-9-ol, 5-[(2-aminoethyl)amino]-2-[2-(diethylamino)ethyl]-；10-(2-aminoethylamino)-14-[2-(diethylamino)ethyl]-8-thia-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,9,11,13(16)-heptaen-4-ol
• CAS: 113457-06-0
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅OS
• 分子量: 397.544
• InChiKey: UXIMOIBPXBNYNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 甲基肼 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 5-[(2-aminoethyl)amino]-2-[2-(diethylamino)ethyl]-2H-[1]benzothiopyrano[4,3,2-cd]indazol-9-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并硫代吡喃并吲哚类化合物，是一类新的生色团修饰的蒽二酮抗癌剂。合成和抗鼠白血病活性。

  摘要：

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧

  DOI：

  10.1021/jm00403a009

文献信息

• Processes for the preparation of benzo (chalcogeno)[4,3,2-CD] indazoles
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0284966A1

  公开（公告）日：1988-10-05

  Improved processes for producing substituted benzo(chalcogeno)[4,3,2-cd]indazoles. The processes produce compounds in higher yields and of greater purity by using a novel sequence of acylation chemistry and easily removed potecting groups. The compounds produced have antibacterial, antifungal, antileukemic, and antitumor activity.

  生产取代苯并(chalcogeno)[4,3,2-cd]吲唑的改进工艺。该工艺通过使用新颖的酰化化学序列和易于去除的连接基团，生产出产量更高、纯度更高的化合物。生产的化合物具有抗菌、抗真菌、抗白血病和抗肿瘤活性。
• BEYLIN, VLADIMIR G.;GOEL, OM P.;SERCEL, ANTHONY D.;SHOWALTER, HOWARD D. H+
  作者：BEYLIN, VLADIMIR G.、GOEL, OM P.、SERCEL, ANTHONY D.、SHOWALTER, HOWARD D. H+

  DOI：——

  日期：——
• BEVLIN, VLADIMIR G.;COLBRY, NORMAN L.;GIORDANI, ANNE B.;GOEL, OM P.;JOHNS+, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 517-527
  作者：BEVLIN, VLADIMIR G.、COLBRY, NORMAN L.、GIORDANI, ANNE B.、GOEL, OM P.、JOHNS+

  DOI：——

  日期：——
• US4604390A
  申请人：——

  公开号：US4604390A

  公开（公告）日：1986-08-05
• US4806654A
  申请人：——

  公开号：US4806654A

  公开（公告）日：1989-02-21