12-hydroxy-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2-naphtacenyl methyl ketone | 73862-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 12-hydroxy-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2-naphtacenyl methyl ketone
• 英文别名: 1-(12-Hydroxy-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-2-yl)ethanone
• CAS: 73862-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: ZHQCZIBHOJHAII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxy-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2-naphtacenyl methyl ketone 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 12-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphtacenyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过双Diels-Alder加成2、3、5、6-四亚甲基-7-氧杂硼烷的合成（±）-4-脱甲氧基十二碳烯酮†

  摘要：

  在2,3,5,6-6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（4）中顺序添加Diels-Alder甲基乙烯基酮和脱氢苯，得到（5，12-环氧-1，2，3，4，4，5，6，11 ，在几个步骤中被氧化成（±）-4-脱甲氧基金牛烯酮的前体的12-八氢-2-萘并萘基）甲基酮（10）。提出了蒽环酮的两种前体（（5-乙酰氧基-）和（12-乙酰氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘并噻吩基）甲基酮（14、15）的制备。还报道了6，13-环氧-6，13-二氢并五苯的合成（8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630123
• 作为产物：
  描述：

  5,12-epoxy-1,2,3,4,5,6,11,12-octahydro-2-naphtacenyl methyl ketone 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到12-hydroxy-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2-naphtacenyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过双Diels-Alder加成2、3、5、6-四亚甲基-7-氧杂硼烷的合成（±）-4-脱甲氧基十二碳烯酮†

  摘要：

  在2,3,5,6-6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（4）中顺序添加Diels-Alder甲基乙烯基酮和脱氢苯，得到（5，12-环氧-1，2，3，4，4，5，6，11 ，在几个步骤中被氧化成（±）-4-脱甲氧基金牛烯酮的前体的12-八氢-2-萘并萘基）甲基酮（10）。提出了蒽环酮的两种前体（（5-乙酰氧基-）和（12-乙酰氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘并噻吩基）甲基酮（14、15）的制备。还报道了6，13-环氧-6，13-二氢并五苯的合成（8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630123

文献信息

• Synthesis of (±)-4-Demethoxydaunomycinone by Double<i>Diels-Alder</i>Additions to 2, 3, 5, 6-Tetramethylidene-7-oxanorbornane
  作者：Yvonne Bessière、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19800630123

  日期：1980.1.23

  12-octahydro-2-naphtacenyl) methyl ketone (10) which, in few steps was oxidized to a precursos of (±)-4-demethoxydaunomycinone. The preparations of two precursors of anthracyclinones, the (5-acetoxy-) and (12-acetoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphtacenyl) methyl ketones (14, 15) are presented. The synthesis of 6, 13-epoxy-6, 13-dihydropentacene (8) is also reported.

  在2,3,5,6-6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（4）中顺序添加Diels-Alder甲基乙烯基酮和脱氢苯，得到（5，12-环氧-1，2，3，4，4，5，6，11 ，在几个步骤中被氧化成（±）-4-脱甲氧基金牛烯酮的前体的12-八氢-2-萘并萘基）甲基酮（10）。提出了蒽环酮的两种前体（（5-乙酰氧基-）和（12-乙酰氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘并噻吩基）甲基酮（14、15）的制备。还报道了6，13-环氧-6，13-二氢并五苯的合成（8）。