(S)-1-Phenyl-3-phenylsulfanylpropanol | 223113-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-1-Phenyl-3-phenylsulfanylpropanol
• 英文别名: (1S)-1-phenyl-3-phenylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 223113-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: YZVSCKMOLGYPPV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (S)-1-Phenyl-3-phenylsulfanylpropanol 在 正丁基锂 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 生成 (S)-4-Methyl-1-phenylpentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange

  摘要：

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3426
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 (S)-环氧苯乙烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 (S)-1-Phenyl-3-phenylsulfanylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange

  摘要：

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3426

文献信息

• Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1999-3426

  日期：1999.3

  The successive reaction of β- or γ-hydroxy or amino phenyl thioethers (1, 4) with butyllithium and an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of DTBB in THF at - 78 °C leads to the formation of the corresponding β-γ-functionalized organolithium compounds 2 or 5, respectively, which by treatment with different electrophiles [D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between - 78 °C and room temperature yields, after hydrolysis with water, the expected functionalized alcohols or amines 3 or 6, respectively, in a completely regioselective manner.

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。