cyclohexyl 4-(4-isopropylphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl 4-(4-isopropylphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobutanoate
• 英文别名: Cyclohexyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)butanoate；cyclohexyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)butanoate
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: HTQOHIVFZHFTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-异丙基苯基硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyclohexyl 4-(4-isopropylphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称芳基化反应，用于构建非外消旋的γ，γ-二芳基羰基化合物

  摘要：

  本文描述了使用简单的新手性亚磺酰基膦配体将高区域和对映体选择性的铑催化的1,4-芳基硼酸加成到β，γ-不饱和α-酮酰胺上的方法。这种转化为构建手性非外消旋的γ，γ-二芳基取代的羰基化合物提供了一种有吸引力的方法，如舍曲林和四氢喹啉-2-羧酰胺的简明合成中所举例说明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201403325

文献信息

• Rhodium catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to β,γ-unsaturated α-keto ester using chiral tert-butanesulfinylphosphines ligands
  作者：Juanjuan Wang、Bing Wang、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.074

  日期：2014.6

  Rh-Catalyzed asymmetric 1,4-selective addition of arylboronic acids to β,γ-unsaturated α-keto ester was developed using chiral tert-butanesulfinylphosphine as ligand, good yields (up to 87%), good 1,4-regioselectivities (up to 96:4), and high enantioselectivities (up to 94% ee) were achieved.

  以手性叔丁烷亚磺酰基膦为配体，开发了Rh催化的β，γ-不饱和α-酮酯向芳基硼酸的1,4-选择性不对称加成，收率良好（高达87％），良好的1,4-区域选择性（高达至96：4）和高对映选择性（高达94％ee）。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of β,γ-Unsaturated α-Ketoamides for the Construction of Nonracemic γ,γ-Diarylcarbonyl Compounds
  作者：Juanjuan Wang、Min Wang、Peng Cao、Liyin Jiang、Guihua Chen、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201403325

  日期：2014.6.23

  A highly regio‐ and enantioselective rhodium‐catalyzed 1,4‐addition of arylboronic acids to β,γ‐unsaturated α‐ketoamides using a simple new chiral sulfinylphosphine ligand is described. This transformation provides an attractive approach to construct chiral nonracemic γ,γ‐diarylsubstituted carbonyl compounds, as exemplified in the concise syntheses of sertraline and tetrahydroquinoline‐2‐carboxylamide

  本文描述了使用简单的新手性亚磺酰基膦配体将高区域和对映体选择性的铑催化的1,4-芳基硼酸加成到β，γ-不饱和α-酮酰胺上的方法。这种转化为构建手性非外消旋的γ，γ-二芳基取代的羰基化合物提供了一种有吸引力的方法，如舍曲林和四氢喹啉-2-羧酰胺的简明合成中所举例说明的那样。