(4R,5R,6S)-5,6-dibenzyloxyoct-7-en-4-yl (2R)-2-benzyloxyhex-5-enoate | 1387444-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-5,6-dibenzyloxyoct-7-en-4-yl (2R)-2-benzyloxyhex-5-enoate
• 英文别名: [(4R,5R,6S)-5,6-bis(phenylmethoxy)oct-7-en-4-yl] (2R)-2-phenylmethoxyhex-5-enoate
• CAS: 1387444-55-4
• 化学式: C₃₅H₄₂O₅
• 分子量: 542.715
• InChiKey: NQKWSKHTHDTXTQ-YLWZKEKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-5,6-dibenzyloxyoct-7-en-4-yl (2R)-2-benzyloxyhex-5-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 herbarumin II
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-亚环己基甘油醛分别合成形式和全部的植物标本

  摘要：

  乙烯基格氏试剂加成到2，通过（的硝基醛醇反应得到的[R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1，得到3具有绝对立体选择性。将其转化为7，一种已知的中间体，用于形式上的植物素蛋白I A的正式合成。7与10的缩合反应，从1中获得的另一种中间体得到11。在Grubbs第二代催化剂Ru II存在下11的RCM反应和在TiCl 4存在下产物的整体脱苄基作用提供了B。整个路线的有效性归因于其操作简便性，1的易获得性，所有反应都是廉价的以及涉及的不对称C–C键形成反应的高立体选择性以及RCM反应的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.011
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-2,3,4-trihydroxybutanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (4R,5R,6S)-5,6-dibenzyloxyoct-7-en-4-yl (2R)-2-benzyloxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-亚环己基甘油醛分别合成形式和全部的植物标本

  摘要：

  乙烯基格氏试剂加成到2，通过（的硝基醛醇反应得到的[R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1，得到3具有绝对立体选择性。将其转化为7，一种已知的中间体，用于形式上的植物素蛋白I A的正式合成。7与10的缩合反应，从1中获得的另一种中间体得到11。在Grubbs第二代催化剂Ru II存在下11的RCM反应和在TiCl 4存在下产物的整体脱苄基作用提供了B。整个路线的有效性归因于其操作简便性，1的易获得性，所有反应都是廉价的以及涉及的不对称C–C键形成反应的高立体选择性以及RCM反应的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.011