((Z)-3-Methoxy-propenylselanyl)-benzene | 854689-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((Z)-3-Methoxy-propenylselanyl)-benzene
• 英文别名: [[(1Z)-3-Methoxy-1-propen-1-yl]seleno]benzene；[(Z)-3-methoxyprop-1-enyl]selanylbenzene
• CAS: 854689-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₂OSe
• 分子量: 227.165
• InChiKey: NAHJDUPLAAVYOZ-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-3-甲酸甲酯 、 ((Z)-3-Methoxy-propenylselanyl)-benzene 45.0 ℃ 、1499.99 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以94%的产率得到(1S,4R,7R,8R)-7-Methoxymethyl-3-oxo-8-phenylselanyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]内酯的骨架重排：通往科里内酯的短而有效的途径

  摘要：

  独特的串联自由基引发的，布朗斯台德酸催化的双环[2.2.2]内酯骨架重排的应用提供了一条通往科里内酯2的新颖途径。该策略还具有3-羰基甲氧基-2-吡喃酮（3-CMP）的高压促进的电子逆Diels-Alder（IEDDA）反应，可进行完全的区域和非对映控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.204
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)(phenyl)selane 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到((Z)-3-Methoxy-propenylselanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]内酯的骨架重排：通往科里内酯的短而有效的途径

  摘要：

  独特的串联自由基引发的，布朗斯台德酸催化的双环[2.2.2]内酯骨架重排的应用提供了一条通往科里内酯2的新颖途径。该策略还具有3-羰基甲氧基-2-吡喃酮（3-CMP）的高压促进的电子逆Diels-Alder（IEDDA）反应，可进行完全的区域和非对映控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.204

文献信息

• Catalytic Enantioselective Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reaction of 2-Pyrones and Vinyl Selenides
  作者：Quan Cai、Xin-Yu You

  DOI：10.1055/a-1990-5276

  日期：——

  We report an asymmetric inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of electron-deficient 2-pyrones with various phenyl vinyl selenides catalyzed by a chiral bis(oxazoline)/Cu(OTf)2 complex. By using a side-arm-modified chiral bis(oxazoline)ligand, a variety of [2,2,2]-bicyclic lactones with phenyl selenide substituents were obtained in good to excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities

  我们报告了缺电子 2-吡喃酮与各种苯基乙烯基硒化物在手性双（恶唑啉）/Cu(OTf) 2络合物催化下的不对称逆电子需求 Diels-Alder 反应。通过使用侧臂修饰的手性双（恶唑啉）配体，以良好至优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达98% ee) 在温和条件下。基于这一策略，完成了科里内酯的高度简洁的对映选择性合成。