6-[(4S)-5-hydroxy-4-methylpent-1-ynyl]-1H-purine | 874891-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-[(4S)-5-hydroxy-4-methylpent-1-ynyl]-1H-purine
• 英文别名: 4-Pentyn-1-ol, 2-methyl-5-(1H-purin-6-yl)-, (2S)-；(2S)-2-methyl-5-(7H-purin-6-yl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 874891-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: WHSBASYRCPNJGF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(4S)-5-hydroxy-4-methylpent-1-ynyl]-1H-purine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以31%的产率得到(E)-6-[(4S)-4-methyltetrahydrofuran-2-ylmethylene]-1H-purine
  参考文献：
  名称：

  作为细胞分裂素类似物和 15-脂肪氧化酶抑制剂的光学活性 6-炔基和 6-烷基嘌呤的合成；6-(Hydroxyalkyn-1-yl)嘌呤分子内环化的研究

  摘要：

  已经合成了光学活性的 6-炔基和 6-烷基嘌呤。这些化合物可视为细胞分裂素植物生长激素的类似物。这些类似物被检测为生长刺激剂和 15-脂肪氧化酶 (15-LO) 抑制剂。6-(5-hydroxy-4-methylpent-1-yl) 嘌呤的 (S)-对映异构体表现出强烈的生长刺激活性，尤其是在低浓度下。发现 6-(Hydroxyalkyn-1-yl) 嘌呤通过来自三键羟基的亲核外向攻击而环化。(Z)-异构体在酸性条件下形成。在环化产物中鉴定出植物生长刺激剂和 15-LO 抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500417
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(R)-methyl-4-pentyne 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-[(4S)-5-hydroxy-4-methylpent-1-ynyl]-1H-purine
  参考文献：
  名称：

  作为细胞分裂素类似物和 15-脂肪氧化酶抑制剂的光学活性 6-炔基和 6-烷基嘌呤的合成；6-(Hydroxyalkyn-1-yl)嘌呤分子内环化的研究

  摘要：

  已经合成了光学活性的 6-炔基和 6-烷基嘌呤。这些化合物可视为细胞分裂素植物生长激素的类似物。这些类似物被检测为生长刺激剂和 15-脂肪氧化酶 (15-LO) 抑制剂。6-(5-hydroxy-4-methylpent-1-yl) 嘌呤的 (S)-对映异构体表现出强烈的生长刺激活性，尤其是在低浓度下。发现 6-(Hydroxyalkyn-1-yl) 嘌呤通过来自三键羟基的亲核外向攻击而环化。(Z)-异构体在酸性条件下形成。在环化产物中鉴定出植物生长刺激剂和 15-LO 抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500417

文献信息

• Synthesis of Optically Active 6-Alkynyl- and 6-Alkylpurines as Cytokinin Analogs and Inhibitors of 15-Lipoxygenase; Studies of Intramolecular Cyclization of 6-(Hydroxyalkyn-1-yl)purines
  作者：Tom Christian Berg、Lise-Lotte Gundersen、Aud Berglen Eriksen、Karl E. Malterud

  DOI：10.1002/ejoc.200500417

  日期：2005.12

  Optically active 6-alkynyl- and 6-alkylpurines have been synthesized. These compounds can be regarded as analogs of cytokinin plant growth hormones. The analogs were examined as growth stimulators and as inhibitors of 15-lipoxygenase (15-LO). The (S)-enantiomer of 6-(5-hydroxy-4-methylpent-1-yl)purine exhibited profound growth stimulation activity, especially at low concentrations. 6-(Hydroxyalkyn-1-yl)purines

  已经合成了光学活性的 6-炔基和 6-烷基嘌呤。这些化合物可视为细胞分裂素植物生长激素的类似物。这些类似物被检测为生长刺激剂和 15-脂肪氧化酶 (15-LO) 抑制剂。6-(5-hydroxy-4-methylpent-1-yl) 嘌呤的 (S)-对映异构体表现出强烈的生长刺激活性，尤其是在低浓度下。发现 6-(Hydroxyalkyn-1-yl) 嘌呤通过来自三键羟基的亲核外向攻击而环化。(Z)-异构体在酸性条件下形成。在环化产物中鉴定出植物生长刺激剂和 15-LO 抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)