(Z)-2-(p-methoxyphenyl)-3-(o-tetrahydropyranyloxyphenyl)-2-propenal | 202391-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(p-methoxyphenyl)-3-(o-tetrahydropyranyloxyphenyl)-2-propenal
• CAS: 202391-36-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: WSIQNSPKNDUWGL-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(p-methoxyphenyl)-3-(o-tetrahydropyranyloxyphenyl)-2-propenal 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  功能化炔烃的立体选择性和区域选择性钯催化的氢化芳基化和氢化乙烯基化：取代 Z-2-肉桂酯、3-Chromen-2-ols 和香豆素的途径

  摘要：

  钯催化的甲基3-苯基丙炔酸酯和3,3-二乙氧基-1-(o-四氢吡喃氧基)苯基-1-丙炔与芳基和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸盐在Pd(OAc)2和KOOCH存在下的氢芳基化和氢乙烯基化反应已被研究。反应选择性地得到顺式加成产物。区域化学结果似乎受空间效应控制，新的碳-碳键优先在远离与炔碳连接的芳环的碳上生成。该反应可应用于3-取代的3-色满-2-醇和3-取代的香豆素的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1040
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-(1-四氢-2H-吡喃氧基)苯 在 palladium diacetate 、 水 、 potassium formate 、 对甲苯磺酸 、 钯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-2-(p-methoxyphenyl)-3-(o-tetrahydropyranyloxyphenyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  功能化炔烃的立体选择性和区域选择性钯催化的氢化芳基化和氢化乙烯基化：取代 Z-2-肉桂酯、3-Chromen-2-ols 和香豆素的途径

  摘要：

  钯催化的甲基3-苯基丙炔酸酯和3,3-二乙氧基-1-(o-四氢吡喃氧基)苯基-1-丙炔与芳基和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸盐在Pd(OAc)2和KOOCH存在下的氢芳基化和氢乙烯基化反应已被研究。反应选择性地得到顺式加成产物。区域化学结果似乎受空间效应控制，新的碳-碳键优先在远离与炔碳连接的芳环的碳上生成。该反应可应用于3-取代的3-色满-2-醇和3-取代的香豆素的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1040

文献信息

• Stereo- and Regioselective Palladium-Catalysed Hydroarylation and Hydrovinylation of Functionalised Alkynes: a Route to Substituted <i>Z</i>-2-Cinnamyl Esters, 3-Chromen-2-ols, and Coumarins
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Leonardo Moro、Paola Pace

  DOI：10.1055/s-1997-1040

  日期：——

  The palladium-catalysed hydroarylation and hydrovinylation of methyl 3-phenylpropynoate and 3,3-diethyoxy-1-(o-tetrahydropyranyloxy)phenyl-1-propyne with aryl and vinyl halides or triflates in the presence of Pd(OAc)2 and KOOCH has been studied. The reaction affords stereoselectively syn addition products. The regiochemical outcome appears to be controlled by steric effects and the new carbon-carbon bond is generated preferentially on the carbon far from the aromatic ring ligated to the acetylenic carbon. The reaction can be applied to the synthesis of 3-substituted-3-chromen-2-ols and 3-substituted coumarins.

  钯催化的甲基3-苯基丙炔酸酯和3,3-二乙氧基-1-(o-四氢吡喃氧基)苯基-1-丙炔与芳基和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸盐在Pd(OAc)2和KOOCH存在下的氢芳基化和氢乙烯基化反应已被研究。反应选择性地得到顺式加成产物。区域化学结果似乎受空间效应控制，新的碳-碳键优先在远离与炔碳连接的芳环的碳上生成。该反应可应用于3-取代的3-色满-2-醇和3-取代的香豆素的合成。