6-(benzyloxy)-2-chloro-9H-purine | 104121-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-2-chloro-9H-purine
• 英文别名: 2-chloro-6-phenylmethyloxy-1H-purine；2-chloro-6-phenylmethoxy-7H-purine
• CAS: 104121-30-4
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄O
• 分子量: 260.683
• InChiKey: XKVATRYEPITAPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-2-chloro-9H-purine 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (E)-9-((3-methylbenzylidene)amino)-2-morpholino-N-(pyridine-4-ylmethyl)-9H-purine-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BICYCLIC HETEROARYL COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROARYLE BICYCLIQUE ET SON UTILISATION
  [KO] 신규 바이사이클릭 헤테로아릴 화합물 및 이의 용도

  摘要：

  本发明提供了下式 1 所代表的化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐类。作为新型化合物，它们具有优异的抑制 PIKfyve 的活性，因此可用作与 PIKfyve 活性相关的癌症疾病、炎症疾病或溶酶体蓄积疾病的治疗剂。

  公开号：

  WO2024014885A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66.7 %的产率得到6-(benzyloxy)-2-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BICYCLIC HETEROARYL COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROARYLE BICYCLIQUE ET SON UTILISATION
  [KO] 신규 바이사이클릭 헤테로아릴 화합물 및 이의 용도

  摘要：

  本发明提供了下式 1 所代表的化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐类。作为新型化合物，它们具有优异的抑制 PIKfyve 的活性，因此可用作与 PIKfyve 活性相关的癌症疾病、炎症疾病或溶酶体蓄积疾病的治疗剂。

  公开号：

  WO2024014885A1

文献信息

• Enantioselective and Regiodivergent Addition of Purines to Terminal Allenes: Synthesis of Abacavir
  作者：Niels Thieme、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201610876

  日期：2017.2

  The rhodium‐catalyzed atom‐economic asymmetric N‐selective intermolecular addition of purine derivatives to terminal allenes is reported. Branched allylic purines were obtained in high yields, regioselectivity and outstanding enantioselectivity utilizing a Rh/Josiphos catalyst. Conversely, linear selective allylation of purines could be realized in good to excellent regio‐ and E/Z‐selectivity with

  据报道，铑催化的原子经济不对称的N选择性分子间嘌呤衍生物加成到末端亚丙基上。利用Rh / Josiphos催化剂以高收率，区域选择性和突出的对映选择性获得支链的烯丙基嘌呤。相反，使用Pd / dppf催化剂体系可以实现嘌呤的线性选择性烯丙基化，具有良好的区域选择性和E / Z选择性。此外，新方法被应用于碳环核苷阿巴卡韦的直接不对称合成。
• Use of Purine Derivatives as HSP90 Protein Inhibitors
  申请人：CARREZ Chantal

  公开号：US20080108612A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  This invention relates to methods of inhibiting the Hsp90 chaperone protein, and methods of treatment comprising administration of compounds of formula (IA) (IB) and (II)

  这项发明涉及抑制Hsp90分子伴侣蛋白的方法，以及包括给予式(I A)、(I B)和(II)化合物的治疗方法。
• Gold(I)-Triphenylphosphine Complexes with Hypoxanthine-Derived Ligands: In Vitro Evaluations of Anticancer and Anti-Inflammatory Activities
  作者：Radka Křikavová、Jan Hošek、Ján Vančo、Jakub Hutyra、Zdeněk Dvořák、Zdeněk Trávníček

  DOI：10.1371/journal.pone.0107373

  日期：——

  series of gold(I) complexes involving triphenylphosphine (PPh3) and one N-donor ligand derived from deprotonated mono- or disubstituted hypoxanthine (HLn) of the general composition [Au(Ln)(PPh3)] (1-9) is reported. The complexes were thoroughly characterized, including multinuclear high resolution NMR spectroscopy as well as single crystal X-ray analysis (for complexes 1 and 3). The complexes were screened

  报道了一系列涉及三苯基膦 (PPh3) 和一个 N-供体配体的金 (I) 配合物，该配体来源于一般组成 [Au(Ln)(PPh3)] (1-9) 的去质子化单或二取代次黄嘌呤 (HLn) . 对配合物进行了彻底的表征，包括多核高分辨率 NMR 光谱以及单晶 X 射线分析（配合物 1 和 3）。筛选了复合物对人癌细胞系 MCF7（乳腺癌）、HOS（骨肉瘤）和 THP-1（单核细胞白血病）的体外细胞毒性，确定复合物 4-6 是最有希望的代表，其抗增殖活性是进一步针对 A549（肺腺癌）、G-361（黑色素瘤）、HeLa（宫颈癌）、A2780（卵巢癌）、A2780R（对顺铂耐药的卵巢癌）进行了测试，22Rv1（前列腺癌）细胞系。与商业使用的抗癌药物顺铂相比，复合物 4-6 对所用癌细胞（G-361 除外）显示出显着更高的体外抗癌作用，IC50 ≈ 1-30 µM。通过评估复合物调节促炎细胞因子（
• Regioselective synthesis of 9-substituted purine acyclonucleoside derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0184473A1

  公开（公告）日：1986-06-11

  A process for preparing 9-substituted guanine- containing acyclonucleosides comprising selective alkylation at the 9-position of the purine by utilizing a blocking group at the 6-position.

  一种制备含有9-取代鸟嘌呤的无环核苷的方法，包括利用在6-位置使用阻断基团进行纯嘌呤的选择性烷基化。
• Polycyclic guanine derivatives
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05393755A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  Novel polycylic guanine derivatives of the formula: ##STR1## wherein J is oxygen or sulfur, R.sup.1 is hydrogen, alkyl or alkyl substituted with aryl or hydroxy; R.sup.2 is hydrogen, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl or alkyl substituted with aryl, heteroaryl, hydroxy, alkoxy, amino, monoalkyl amino or dialkylamino, or --(CH.sub.2).sub.m TCOR.sup.20 wherein m is an integer from 1 to 6, T is oxygen or --NH-- and R.sup.20 is hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl or alkyl substituted with aryl or heteroaryl; R.sup.3 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, alkoxy, alkylthio, alkyl, cycloalkyl, aryl, aminosulfonyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, hydroxyalkylamino, aminoalkylamino, carboxy, alkoxycarbonyl or aminocarbonyl or alkyl substituted with awl, hydroxy, alkoxy, amino, monoalkylamino or dialkylamino; R.sup.a, R.sup.b, R.sup.c, and R.sup.d are defined in the specification; and n is zero or one. The compounds of formulas (I) and (I') are useful as antihypertensive, muscle relaxant and bronchodilating agents.

  式子：##STR1## 其中J为氧或硫，R1为氢，烷基或烷基上取代芳基或羟基；R2为氢，芳基，杂环芳基，环烷基，烷基或烷基上取代芳基，杂环芳基，羟基，烷氧基，氨基，单烷基氨基或双烷基氨基，或--(CH2)mTCOR20，其中m为1到6的整数，T为氧或--NH--，R20为氢，芳基，杂环芳基，烷基或烷基上取代芳基或杂环芳基；R3为氢，卤素，三氟甲基，烷氧基，烷硫基，烷基，环烷基，芳基，氨基磺酰基，氨基，单烷基氨基，双烷基氨基，羟基烷基氨基，氨基烷基氨基，羧基，烷氧羰基或氨基羰基或烷基上取代芳基，羟基，烷氧基，氨基，单烷基氨基或双烷基氨基；R.sup.a，R.sup.b，R.sup.c和R.sup.d在规范中定义；n为零或一。式（I）和（I'）的化合物可用作降压，肌肉松弛和支气管扩张剂。