1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-(tosylepimino)-β-D-lyxo-hexopyranose | 1206717-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-(tosylepimino)-β-D-lyxo-hexopyranose
• 英文别名: (1R,2S,4S,6S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-8,9-dioxa-3-azatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 1206717-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: ZSHLFYVRCPREOJ-PYVKXDEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-(tosylepimino)-β-D-lyxo-hexopyranose 在 四丁基溴化铵 、 溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到1,6-anhydro-3-bromo-2,3,4-trideoxy-2-(tosylamino)-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  与构象锁定的四氢吡喃环稠合的氮丙啶的开环反应

  摘要：

  1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-(tosylepimino)-β-D-hexopyranoses 1 和 2 与卤化物和其他以杂原子为中心的亲核试剂发生氮丙啶开环反应。Ribo-epimine 1 提供了跨双轴和顺式产品。lyxo-epimine 2 产生反双轴和反双赤道产物，这取决于反应条件（酸裂解与碱裂解）和亲核试剂（硬亲核试剂与软亲核试剂）。通过假设 SN2 和边界 SN2 切割机制都有效，这些结果已被合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900762
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-β-D-lyxo-hexopyranose 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-(tosylepimino)-β-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  与构象锁定的四氢吡喃环稠合的氮丙啶的开环反应

  摘要：

  1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-(tosylepimino)-β-D-hexopyranoses 1 和 2 与卤化物和其他以杂原子为中心的亲核试剂发生氮丙啶开环反应。Ribo-epimine 1 提供了跨双轴和顺式产品。lyxo-epimine 2 产生反双轴和反双赤道产物，这取决于反应条件（酸裂解与碱裂解）和亲核试剂（硬亲核试剂与软亲核试剂）。通过假设 SN2 和边界 SN2 切割机制都有效，这些结果已被合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900762

文献信息

• Ring-Opening Reactions of Aziridines Fused to a Conformationally Locked Tetrahydropyran Ring
  作者：Jindřich Karban、Jiří Kroutil、Miloš Buděšínský、Jan Sýkora、Ivana Císařová

  DOI：10.1002/ejoc.200900762

  日期：2009.12

  6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-(tosylepimino)-β-D-hexopyranoses 1 and 2 underwent aziridine ring-opening reactions with halides and other heteroatom-centered nucleophiles. Ribo-epimine 1 provided trans-diaxial and cis products. The lyxo-epimine 2 gave trans-diaxial and trans-diequatorial products, depending upon the reaction conditions (acid cleavage versus base cleavage) and the nucleophile (hard nucleophiles

  1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-(tosylepimino)-β-D-hexopyranoses 1 和 2 与卤化物和其他以杂原子为中心的亲核试剂发生氮丙啶开环反应。Ribo-epimine 1 提供了跨双轴和顺式产品。lyxo-epimine 2 产生反双轴和反双赤道产物，这取决于反应条件（酸裂解与碱裂解）和亲核试剂（硬亲核试剂与软亲核试剂）。通过假设 SN2 和边界 SN2 切割机制都有效，这些结果已被合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)