(3-Amino-4-fluoro-phenylsulfamoyl)-acetic acid methyl ester | 740834-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Amino-4-fluoro-phenylsulfamoyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(3-amino-4-fluorophenyl)sulfamoyl]acetate
• CAS: 740834-97-3
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₄S
• mdl: MFCD13476460
• 分子量: 262.262
• InChiKey: ZDSGAXHHOAIRBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Amino-4-fluoro-phenylsulfamoyl)-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3-Amino-4-fluoro-phenylsulfamoyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新香豆素3-（N-芳基）磺酰胺的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  香豆素3-（N-芳基）磺酰胺的合成是通过苯胺基磺酰基乙酸与合适的水杨醛的Knoevenagel缩合或通过在催化量的碱的存在下苯胺基磺酸磺基乙酸甲酯与取代的水杨醛的反应来完成的。在不同癌细胞系中测试的所有抗增殖活性化合物均显示GI（50）值小于100 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.016
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯磺酰基)乙酸甲酯 、 2,4-二氨基氟苯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-Amino-4-fluoro-phenylsulfamoyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新香豆素3-（N-芳基）磺酰胺的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  香豆素3-（N-芳基）磺酰胺的合成是通过苯胺基磺酰基乙酸与合适的水杨醛的Knoevenagel缩合或通过在催化量的碱的存在下苯胺基磺酸磺基乙酸甲酯与取代的水杨醛的反应来完成的。在不同癌细胞系中测试的所有抗增殖活性化合物均显示GI（50）值小于100 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.016

文献信息

• Synthesis of new coumarin 3-(N-aryl) sulfonamides and their anticancer activity
  作者：Natala Srinivasa Reddy、Muralidhar Reddy Mallireddigari、Stephen Cosenza、Kiranmai Gumireddy、Stanley C Bell、E.Premkumar Reddy、M.V.Ramana Reddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.016

  日期：2004.8

  Synthesis of coumarin 3-(N-aryl) sulfonamides was accomplished either by Knoevenagel condensation of anilinosulfonylacetic acids with suitable salicylaldehydes or by the reaction of methyl anilinosulfonylacetates with substituted salicylaldehydes in presence of a catalytic amount of a base. All the compounds tested for antiproliferative activity in different cancer cell lines have shown GI(50) values

  香豆素3-（N-芳基）磺酰胺的合成是通过苯胺基磺酰基乙酸与合适的水杨醛的Knoevenagel缩合或通过在催化量的碱的存在下苯胺基磺酸磺基乙酸甲酯与取代的水杨醛的反应来完成的。在不同癌细胞系中测试的所有抗增殖活性化合物均显示GI（50）值小于100 microM。
• Synthesis and Evaluation of Antiepileptic Activity of Newly Designed Coumarin-Sulfonamide Hybrids
  作者：Arti Gupta、Sandeep Kumar、Vijay Kumar Singh、B.P. Mallikarjun、Neerupma Dhiman、Archana Sharma

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23527

  日期：——

  The combination of different heterocyclic rings to form a multifunctional compound is a new approach to get the potent and selective compounds, which can act as antiepileptic drugs. In this study we designed and synthesized the hybrid of the coumarin ring with sulfonamide moiety. Coumarin sulfonamide hybrids (CS1-CS7) were synthesized by Knoevenagel condensation of methyl anilinosulfonyl acetate with substituted salicyaldehyde in the presence of catalytic base. The synthesized hybrid compounds were characterized by means of mass, 1H & 13C NMR and FTIR spectroscopy, moreover antiepileptic activity was screened through seizure model of epilepsy using pentylenetetrazole and maximal electroshock. According to results, compound CS-2 remained to be highest potent and presented significant protection at 60 mg/kg in both the seizure models. Furthermore, compound CS-2 was also evaluated for biochemical and a histopathological study in which no significant results were obtained. In addition to former activities, compound CS-2 was also examined for liver toxicity.

  不同的杂环环状结构组合形成多功能化合物是一种新的方法，可以获得有效且选择性的化合物，可作为抗癫痫药物。在这项研究中，我们设计并合成了香豆素环与磺酰胺基团的杂交物。通过催化碱存在下，将甲基苯胺磺酰酸乙酯与取代水杨醛进行Knoevenagel缩合反应，合成了香豆素磺酰胺杂化物（CS1-CS7）。通过质谱、1H和13C NMR以及FTIR光谱对合成的杂化物进行了表征，此外，通过戊四氮和最大电击发作的癫痫模型筛选了抗癫痫活性。根据结果，化合物CS-2表现出最高的有效性，并在两种癫痫模型中以60 mg/kg呈现出显著的保护作用。此外，还对化合物CS-2进行了生化和组织病理学研究，未获得显著结果。除了前面的活性外，还对化合物CS-2进行了肝毒性评估。