N'-(3-bromobenzylidene)benzohydrazide | 298230-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(3-bromobenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N-[(3-bromophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 298230-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• 分子量: 303.158
• InChiKey: UYQGXLVWJRZIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(3-bromobenzylidene)benzohydrazide 在 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy]-1,3,5-triazine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-(3-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 作为一种用于氯化和氧化反应的新型可回收高价碘 (III) 试剂

  摘要：

  2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪作为（二氯碘）苯的一种新型可回收非聚合类似物的合成分两步完成，使用2,4， 6-三氯-1,3,5-三嗪和4-碘苯酚。2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 在各种活化芳烃、烯烃和 1,3-二酮的氯化反应中的应用得到了证明。试剂2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪也可用于1,3,4-恶二唑和1,2,4-噻二唑的氧化合成在温和的条件下以优异的产量。由于联产的 2,4,6-三(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪易于回收和再利用，2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪的可回收性是可能的。碘苯氧基)-1,3,5-三嗪从反应混合物中分离出来，因为它实际上不溶于甲醇。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339495
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 3-溴苯甲醛缩乙二醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N'-(3-bromobenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  从缩醛中一锅法合成受保护的苄基肼

  摘要：

  肼的有机衍生物用于合成各种杂环化合物、药物、农药和修饰肽。在氮杂肽的结构中，至少有一个氨基酸残基被肼酸取代，这种修饰极大地提高了肽的蛋白水解稳定性，这反过来又使氮杂肽成为有希望的候选药物。由于氮杂氨基酸（卡巴酸）的不稳定性，将肼酸掺入肽序列需要与天然氨基酸相对应的受保护的烷基肼。受保护的烷基肼的主要方法包括受保护的肼的直接烷基化、醛或酮对肼的还原烷基化以及将保护基团并入可商购的烷基肼中。为了克服这些方法中的每一种的缺点，已经进行了改进。例如，报道了肼阴离子的有效烷基化。在进一步的研究中，共轭腙产生的阴离子被各种卤化物烷基化并应用于氮杂肽的合成。此后，我们小组研究并报道了碘化钾催化的受保护肼的直接烷基化反应。最近，我们开发了一种方便的由缩醛和缩酮一锅法合成受保护的烷基肼，使我们能够避免脱保护步骤和中间体的分离。29,30 受这些结果的鼓舞，我们将此方法扩展到受保护的苄基肼的合成，该方法以前是通过直接或

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1468983

文献信息

• Nicotinic acid hydrazones: a novel anticonvulsant pharmacophore
  作者：Reema Sinha、U. V. Singh Sara、R. L. Khosa、James Stables、Jainendra Jain

  DOI：10.1007/s00044-010-9396-0

  日期：2011.12

  amino transferase (GABA-AT) in Lamarckian genetic algorithm based flexible docking studies. Compound D 8, N 1-(4-chlorobenzylidene) nicotinohydrazide was found to be the most potent analog with ED50 value of 16.1 mg/kg and protective index (PI = TD50/ED50) value of >20, which was much greater than that of the prototype drug phenytoin (PI = 6.9). It has shown free binding energy value of −10.20 kcal/mol

  合成了一系列取代的芳族酰肼（D 1至D 20）的芳酸azo，并评价了其抗惊厥活性。烟酸酰肼（D 8，D 9和D 10）的芳酰azo在最大的电击筛选中显示了出色的保护作用。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，这些化合物还显示了与γ氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）的Lys 329残基的优异结合特性。化合物D 8，N 1发现（-4-氯苄叉）烟酰肼是最有效的类似物，ED 50值为16.1 mg / kg，保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值> 20，远大于原型样品。药物苯妥英钠（PI = 6.9）。它显示出对GABA-AT的自由结合能值为-10.20 kcal / mol，抑制常数（Ki）值为33.30 nM，这表明烟酸酰肼的芳酸azo可作为新型抗惊厥药的设计中的新药效团。毒品。
• 2,4,6-Tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine as a New Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent for Chlorination and Oxidation Reactions
  作者：Nandkishor Karade、Prerana Thorat、Bhagyashree Bhong

  DOI：10.1055/s-0033-1339495

  日期：——

  reagent 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine can be applied also for the oxidative synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles under mild conditions in excellent yields. The recyclability of the 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine was possible owing to the facile recovery and reuse of the coproduced 2,4,6-tris(4-iodophenoxy)-1,3,5-triazine from the reaction mixture

  2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪作为（二氯碘）苯的一种新型可回收非聚合类似物的合成分两步完成，使用2,4， 6-三氯-1,3,5-三嗪和4-碘苯酚。2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 在各种活化芳烃、烯烃和 1,3-二酮的氯化反应中的应用得到了证明。试剂2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪也可用于1,3,4-恶二唑和1,2,4-噻二唑的氧化合成在温和的条件下以优异的产量。由于联产的 2,4,6-三(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪易于回收和再利用，2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪的可回收性是可能的。碘苯氧基)-1,3,5-三嗪从反应混合物中分离出来，因为它实际上不溶于甲醇。
• One-Pot Synthesis of Protected Benzylhydrazines from Acetals
  作者：Anton Mastitski、Siret Niinepuu、Tõiv Haljasorg、Jaak Järv

  DOI：10.1080/00304948.2018.1468983

  日期：2018.7.4

  derivatives of hydrazine are used for synthesis of various heterocyclic compounds, pharmaceutical substances, agricultural chemicals and modified peptides. In the structure of aza-peptides at least one amino acid residue is substituted by a hydrazino acid and this modification greatly improves the proteolytic stability of a peptide, which, in turn, makes aza-peptides promising drug candidates. Due to the

  肼的有机衍生物用于合成各种杂环化合物、药物、农药和修饰肽。在氮杂肽的结构中，至少有一个氨基酸残基被肼酸取代，这种修饰极大地提高了肽的蛋白水解稳定性，这反过来又使氮杂肽成为有希望的候选药物。由于氮杂氨基酸（卡巴酸）的不稳定性，将肼酸掺入肽序列需要与天然氨基酸相对应的受保护的烷基肼。受保护的烷基肼的主要方法包括受保护的肼的直接烷基化、醛或酮对肼的还原烷基化以及将保护基团并入可商购的烷基肼中。为了克服这些方法中的每一种的缺点，已经进行了改进。例如，报道了肼阴离子的有效烷基化。在进一步的研究中，共轭腙产生的阴离子被各种卤化物烷基化并应用于氮杂肽的合成。此后，我们小组研究并报道了碘化钾催化的受保护肼的直接烷基化反应。最近，我们开发了一种方便的由缩醛和缩酮一锅法合成受保护的烷基肼，使我们能够避免脱保护步骤和中间体的分离。29,30 受这些结果的鼓舞，我们将此方法扩展到受保护的苄基肼的合成，该方法以前是通过直接或