1-(toluene-4-sulfonyl)-7-phenyl-1-azaspiro[4.5]decane | 655240-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(toluene-4-sulfonyl)-7-phenyl-1-azaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 1-tosyl-8-phenyl-1-aza-spiro[4,5]decane；8-phenyl-1-tosyl-1-azaspiro[4.5]decane；1-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-8-phenyl-1-azaspiro[4.5]decane；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-phenyl-1-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 655240-02-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂S
• 分子量: 369.528
• InChiKey: OXHIAVXSRRAFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化的正式 [4+1] 方法从未活化的末端烯烃和氮烯来源制备吡咯烷

  摘要：

  我们已经开发出一种正式的 [4+1] 方法，将易于获得的未活化末端烯烃作为 4 碳伙伴生成吡咯烷。该反应提供了各种含吡咯烷结构的快速构建，特别是对于螺-吡咯烷的非对映选择性合成。机理研究表明，Rh(III) 催化的烯烃分子间氮丙啶化和随后酸促进的环扩张以形成吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07012

文献信息

• Ring-Opening Reactions of MCPs with Sulfonamides Promoted by Metal Triflate Lewis Acids
  作者：Yu Chen、Min Shi

  DOI：10.1021/jo035233y

  日期：2004.1.1

  sulfonamides gives the corresponding pyrrolidine derivatives under the same conditions. Through deuterium-labeling experiments, we found that the reaction process is involved with the rearrangement of a cyclopropylcarbinyl cation and a nonclassic carbonium ion.

  路易斯酸催化的芳族MCP与磺酰胺的反应以良好的产率提供了相应的开环均烯丙基磺酰胺，而脂族MCP与磺酰胺的反应在相同条件下给出了相应的吡咯烷衍生物。通过氘标记实验，我们发现反应过程与环丙基羰基阳离子和非经典碳离子的重排有关。
• Gold(I)-Catalyzed Domino Ring-Opening Ring-Closing Hydroamination of Methylenecyclopropanes (MCPs) with Sulfonamides:  Facile Preparation of Pyrrolidine Derivatives
  作者：Min Shi、Le-Ping Liu、Jie Tang

  DOI：10.1021/ol0614830

  日期：2006.8.1

  Reaction of methylenecyclopropanes 1 with sulfonamides produces the corresponding pyrrolidine derivatives 3 in moderate to good yields under the catalysis of Au(I) via a domino ring-opening ring-closing hydroamination process.
• A Rh(III)-Catalyzed Formal [4+1] Approach to Pyrrolidines from Unactivated Terminal Alkenes and Nitrene Sources
  作者：Sumin Lee、Honghui Lei、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b07012

  日期：2019.8.14

  formal [4+1] approach to pyrrolidines from readily available unactivated terminal alkenes as 4-carbon partners. The reaction provides a rapid construction of various pyrrolidine containing structures, especially for the diastereoselective synthesis of spiro-pyrrolidines. Mechanistic investigation suggests a Rh(III)-catalyzed intermolecular aziridination of the alkene and subsequent acid-promoted ring expansion

  我们已经开发出一种正式的 [4+1] 方法，将易于获得的未活化末端烯烃作为 4 碳伙伴生成吡咯烷。该反应提供了各种含吡咯烷结构的快速构建，特别是对于螺-吡咯烷的非对映选择性合成。机理研究表明，Rh(III) 催化的烯烃分子间氮丙啶化和随后酸促进的环扩张以形成吡咯烷。