N,N'-双[(6-甲基吡啶-2-基)甲基]乙烷-1,2-二胺 | 77195-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N,N'-双[(6-甲基吡啶-2-基)甲基]乙烷-1,2-二胺
• 英文名称: N,N'-bis(6-methyl-2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N-bis(6-methyl-2-pyridilmethyl)ethane-1,2-diamine；1,6-Bis-<6-methyl-pyridyl-(2)>-2,5-diaza-hexan；1,2-bis(6-methyl-2-picolylamino)ethane；N,N'-bis(6-methyl-2-pyridylmethyl)-1,2-ethanediamine；N,N'-bis-(6-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-ethane-1,2-diamine；1,2-Ethanediamine, N,N'-bis[(6-methyl-2-pyridinyl)methyl]-；N,N'-bis[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 77195-97-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄
• 分子量: 270.377
• InChiKey: KHNHMAHCVUVJIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188-190 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-双[(6-甲基吡啶-2-基)甲基]乙烷-1,2-二胺 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1,3-di(6-methyl-2-picolyl)imidazolinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Picolyl substituted N-heterocyclic carbene/palladium catalyzed Heck reactions

  摘要：

  通过反应N,N'-二烷基乙二胺或N,N'-二烷基丙二胺、三乙基正丁醛和六氟磷酸铵，制备了新型1,3-二烷基咪唑鎓和1,3-二烷基四氢嘧啶鎓六氟磷酸盐作为N-杂环卡宾前体。这些盐通过光谱学方法进行了表征，并在均相Heck反应中进行了测试。

  DOI：

  10.3906/kim-0906-69
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 、 乙二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N,N'-双[(6-甲基吡啶-2-基)甲基]乙烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  多齿氨基吡啶基配体和可交换的第六配体的铁（II）配合物；与过氧化物反应。[FeL 1（H 2 O）] [PF 6 ] 2 ·H 2 O的晶体结构[L 1 = N，N'-双-（6-甲基-2-吡啶基甲基）-N，N'-双（2 -吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺]

  摘要：

  五齿配体N-甲基-N，N '，N'-三（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺（L 2）与潜在的六齿配体N，N'-双（II）的铁（II）配合物分离出6-甲基-2-吡啶基甲基）-N，N′-双（2-吡啶基甲基）-N，N′-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1，2-二胺（L 1）。两种配体在其铁（II）配合物中均具有五齿配体，其通式为[FeL（X）] n +（L = L 1或L 2（n＝ 1或2），第六个配位位点（X）被辅助配体例如H 2 O，Cl，SCN或CN占据。[FeL 1（H 2 O）] [PF 6 ] 2 ·H 2 O 1的晶体结构表明，形式为六齿配体的6-甲基-2-吡啶基甲基之一的氮原子没有配位对铁原子。取而代之的是，水分子占据了第六个配位位置。络合物1在三斜空间群P中结晶，a = 10.485（2），b = 13.161（5），c= 14.853（6）Å，α= 69.31（4），β= 74.42（3），γ=

  DOI：

  10.1039/dt9950003667

文献信息

• Isolation and Characterization of a Dihydroxo-Bridged Iron(III,III)(μ-OH)₂ Diamond Core Derived from Dioxygen
  作者：Michael K. Coggins、Santiago Toledo、Julie A. Kovacs

  DOI：10.1021/ic4010906

  日期：2013.12.2

  indicate that the oxygen and proton of the μ-OH bridges of 2 are derived from dioxygen and acetonitrile. Deuterium incorporation (from CD3CN) suggests that an unobserved intermediate capable of abstracting a H-atom from CH3CN forms en route to 2. Given the high C–H bond dissociation energy (BDE = 97 kcal/mol) of acetonitrile, this indicates that this intermediate is a potent oxidant, possibly a high-valent

  配位不饱和 [Fe(II)(O Me2 N 4 (6-Me-DPEN))](PF 6 ) ( 1 ) 上的分子氧加成得到含有二羟基桥联的 Fe(III) 2 (μ- OH) 2金刚石核，[Fe III (O Me2 N 4 (6-Me-DPEN))] 2 (μ-OH) 2 (PF 6 ) 2 ·(CH 3 CH 2 CN) 2 ( 2 )。2的金刚石核心类似于氧化甲烷单加氧酶 (MMOox) 静息状态，以及核糖核苷酸还原酶 (RNR) 从 Tyr-OH 中提取 H 原子后形成的活性位点产物。2的 Fe-OH 键长与 MMOHox 的键长相当，表明 MMOHox 含有 Fe(III) 2 (μ-OH) 2而不是 Fe(III) 2 (μ-OH)(μ-OH 2 )正如所建议的那样，金刚石核心。18 O 2和CD 3 CN的同位素标记实验表明2的μ-OH桥的氧和质子源自双氧和乙腈。氘的掺入（来自
• Synthesis and superoxide dismutase activity of novel iron complexes
  作者：Masakazu Tamura、Yasuteru Urano、Kazuya Kikuchi、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00394-6

  日期：2000.10

  with no easily substituted ligand. On the other hand, other Fe(II) complexes with unsaturated coordination or an easily substituted ligand had high SOD activity (IC50=0.4–20 μM). The results indicate that the substitution reaction of a ligand with superoxide or the coordination of superoxide is essential for Fe(II)TPEN analogue complexes to have SOD activity. Moreover, we examined the effect of steric

  我们以前已经证明，使用黄嘌呤-黄嘌呤可以使四价铁（II）N，N，N '，N '-（2-吡啶基甲基）乙二胺络合物（Fe（II）TPEN）具有较高的超氧化物歧化酶（SOD）活性。氧化酶的细胞色素ç法（CYT。ç方法）[J. 生物学 化学 264（1989）9243–9249]。X射线分析表明，Fe（II）TPEN具有两种不同的配位结构，一种是Fe（II）与TPEN的六个氮配位，另一种是Fe（II）与TPEN的五个氮和一个氧配位。硫酸根阴离子作为抗衡阴离子[Chem。药 公牛。48（2000）223–230]。为了研究这两个结构与SOD活性之间的关系，我们合成了TPEN类似物的新型Fe（II）配合物，并通过cyt测定了它们的SOD活性。c方法。Fe（II）四（N，N，N '，N'-（2-吡啶基甲基）三亚甲基二胺配合物（Fe（II）TPTN）和Fe（II）三（2-吡啶基甲基）三氮杂环壬烷配合物（F
• Structural characterization of manganese and iron complexes with methylated derivatives of bis(2-pyridylmethyl)-1,2-ethanediamine reveals unanticipated conformational flexibility
  作者：Cristina M. Coates、Kenton Hagan、Casey A. Mitchell、John D. Gorden、Christian R. Goldsmith

  DOI：10.1039/c0dt01556c

  日期：——

  manganese(II) and iron(II) compounds with bispicen and five increasingly methylated derivatives. The extent and sites of methylation strongly impact the optical and electrochemical properties of the manganese and iron complexes. Increased methylation is correlated with more positive M(III/II) reduction potentials. Structural analysis of the Mn(II) series reveals two ligand conformations that have never been

  铁和锰配合物的衍生物 双（2-吡啶基甲基）-1,2-乙二胺先前已经发现（bispicen）是烃氧合的有效催化剂。甲基化可能会影响金属中心周围的配体构象和结合​​的金属离子的电子特性；这些因素反过来都会影响反应性。报告的是单核锰（II）和铁（II）化合物，含有双吡啶和五个甲基化程度更高的衍生物。甲基化的程度和部位强烈影响锰和铁配合物的光学和电化学性质。增加的甲基化与更多的正M（III / II）还原电位相关。Mn（Ⅱ）的结构分析）系列揭示了除了常见的顺式-α构象外，对于二聚体构架从未观察到的两个配体构象，顺式-β和反式。结构上表征的铁化合物的1 H NMR光谱与这些构象异构体的混合物一致，这表明二picen配位比以前认为的更灵活，更动态。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ru: SVol., 143, page 402 - 404
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Uettwiller, A.; Fallab, S., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 159 - 163
  作者：Uettwiller, A.、Fallab, S.

  DOI：——

  日期：——