4,4,5,5-Tetramethyl-2-[(E)-2-(toluene-4-sulfonyl)-vinyl]-[1,3,2]dioxaborolane | 143825-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[(E)-2-(toluene-4-sulfonyl)-vinyl]-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 143825-92-7
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₄S
• 分子量: 308.206
• InChiKey: HCXAOKYQPOXKQC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-[(E)-2-(toluene-4-sulfonyl)-vinyl]-[1,3,2]dioxaborolane 在 N,N-二乙基乙胺氧化物 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2S)-1-(Toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-pyrrolizin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloadditions of azomethine ylides to alkenylboronic esters. Access to substituted boron analogues of β-proline and 3-hydroxypyrrolidines

  摘要：

  3-Boronic esters-substituted pyrrolidines were prepared via 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides to alkenyl boronates. Hydrolysis gave boron analogues of substituted beta-prolines, while treatment with trimethylamine oxide afforded the corresponding pyrrolidin-3-ols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.115
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-Iodo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4,4,5,5-Tetramethyl-2-[(E)-2-(toluene-4-sulfonyl)-vinyl]-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Rasset-Deloge, C.; Martinez-Fresneda, P.; Vaultier, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, vol. 129, p. 285 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral boronates—versatile reagents in asymmetric synthesis
  作者：Sabine Thormeier、Bertrand Carboni、Dieter E Kaufmann

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01323-2

  日期：2002.9

  The new, axially chiral borates 2, 9, and 11 and boronates 3–6 and 12 are synthesized in good yields. They are representatives of three different structural types. The bicyclic borates 2 and 9 are homochiral propeller compounds; their exclusive formation is used to increase the enantiomerical purity of 1. Especially the borates are efficient Lewis acidic catalysts for stereoselective Diels–Alder reactions

  新的，轴向手性硼酸盐2，9，和11和硼酸酯3 - 6和12以良好的收率合成。它们是三种不同结构类型的代表。双环硼酸酯2和9是同手性推进剂化合物；它们的排他性形成用于提高对映体纯度1。尤其是硼酸盐是有效的路易斯酸性催化剂，可用于立体选择性Diels-Alder反应。新的七元硼化合物4，5，6，和12是用于不同不对称合成步骤的有趣试剂。活化的乙烯基硼酸酯31可以在与亚甲基环丙烷27进行[3 + 2]环加成反应中用作有效的亲环试剂，从而产生硼化的亚甲基环戊烷32。
• Rasset C., Vaultier M., Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3397-3406
  作者：Rasset C., Vaultier M.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar cycloadditions of azomethine ylides to alkenylboronic esters. Access to substituted boron analogues of β-proline and 3-hydroxypyrrolidines
  作者：Ali Belfaitah、Muriel Isly、Bertrand Carboni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.115

  日期：2004.2

  3-Boronic esters-substituted pyrrolidines were prepared via 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides to alkenyl boronates. Hydrolysis gave boron analogues of substituted beta-prolines, while treatment with trimethylamine oxide afforded the corresponding pyrrolidin-3-ols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rasset-Deloge, C.; Martinez-Fresneda, P.; Vaultier, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, vol. 129, p. 285 - 290
  作者：Rasset-Deloge, C.、Martinez-Fresneda, P.、Vaultier, M.

  DOI：——

  日期：——