(7S,8R)-dehydrodiconiferyl alcohol | 112835-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (7S,8R)-dehydrodiconiferyl alcohol
• 英文别名: dehydrodiconiferyl alcohol；4-[(2S,3R)-3-(hydroxymethyl)-5-(3-hydroxyprop-1-enyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 112835-77-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: KUSXBOZNRPQEON-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-trans-dehydrodiferulic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60 %的产率得到(7S,8R)-dehydrodiconiferyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  探索合成二氢苯并呋喃和苯并呋喃新木脂素作为抗原虫剂对抗克氏锥虫。

  摘要：

  南美锥虫病是一种被忽视的热带病，影响超过 800 万人。尽管有针对这种疾病的治疗方法，但寻找新药很重要，因为目前的治疗效果有限且毒性高。在这项工作中，合成了十八种二氢苯并呋喃型新木脂素 (DBN) 和两种苯并呋喃型新木脂素 (BN)，并针对两种克氏锥虫菌株的无鞭毛体形式进行了评估。还评估了最活跃化合物的体外细胞毒性和溶血活性，并通过计算机方法研究了它们与克氏锥虫微管蛋白 DBN 的关系。四种 DBN 表现出对 T. cruzi Tulahuen lac-Z 菌株的活性（IC50 从 7.96 到 21.12 µM），而 DBN 1 对 T. cruzi Y 菌株的无鞭毛体形式表现出最高活性（IC50 3.26 μM）。化合物 1-4 的 CC50 值高于抗锥虫活性，DBN 3 除外。所有具有抗锥虫活性的 DBN 均显示 CH50 高于 100 µM。计算机模拟结果表明，DBN 1、2 和 4

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15030754

文献信息

• The synthesis and analysis of advanced lignin model polymers
  作者：C. S. Lancefield、N. J. Westwood

  DOI：10.1039/c5gc01334h

  日期：——

  Advanced lignin model polymers have been synthesised to aid in the development of new methods for lignin valorisation.

  高级木质素模型聚合物已经合成，以帮助开发木质素增值的新方法。
• Biomimetic Oxidation of Monolignol Acetate and <i>p</i>-Coumarate by Silver Oxide in 1,4-Dioxane
  作者：Ayana Yamashita、Takao Kishimoto、Masahiro Hamada、Noriyuki Nakajima、Daisuke Urabe

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07682

  日期：2020.2.19

  Lignin acylated with acetate and/or p-coumarate is common in many herbaceous plants. Herein, the biomimetic oxidation of γ-acylated monolignols with Ag2O was studied to understand the effect of γ-acyl groups on monolignol polymerization. The oxidation of sinapyl acetate gave γ-acylated and α-acylated β-O-4 dimers in 71 and 9.5% yields, respectively. The oxidation of sinapyl p-coumarate produced γ-acylated

  用乙酸盐和/或对香豆酸盐酰化的木质素在许多草本植物中很常见。在本文中，研究了用Ag2O仿生氧化γ-酰化的单木质醇，以了解γ-酰基对单木质醇聚合的影响。乙酸芥子酸酯的氧化分别以71和9.5％的产率得到γ-酰化的和α-酰化的β-O-4二聚体。芥子酸对香豆酸酯的氧化分别以53％和16％的产率产生了γ-酰化的β-O-4和γ-酰化的四氢化萘β-β二聚体。仅对-香豆酸酯中的芥子醇部分反应，并且对-香豆酸酯部分保持不变，这表明对香豆酸未结合到酰化的木质素中的木质素主链中。本研究中使用的所有γ-酰化单木酚均生成γ-酰化的β-O-4二聚体，这表明γ-酰化的单木酚充当木质素单体。
• Mechanistic Study of the Biomimetic Synthesis of Flavonolignan Diastereoisomers in Milk Thistle
  作者：Hanan S. Althagafy、Maria Elena Meza-Aviña、Nicholas H. Oberlies、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1021/jo4011377

  日期：2013.8.2

  The mechanism for the biomimetic synthesis of flavonolignan diastereoisomers in milk thistle is proposed to proceed by single-electron oxidation of coniferyl alcohol, subsequent reaction with one of the oxygen atoms of taxifolin's catechol moiety, and finally, further oxidation to form four of the major components of silymarin: silybin A, silybin B, isosilybin A, and isosilybin B. This mechanism is significantly different from a previously proposed process that involves the coupling of two independently formed radicals.
• Exploring Synthetic Dihydrobenzofuran and Benzofuran Neolignans as Antiprotozoal Agents against Trypanosoma cruzi
  作者：Mariana C. Pagotti、Herbert J. Dias、Ana Carolina B. B. Candido、Thaís A. S. Oliveira、Alexandre Borges、Nicoli D. Oliveira、Carla D. Lopes、Renato P. Orenha、Renato L. T. Parreira、Antônio E. M. Crotti、Lizandra G. Magalhães

  DOI：10.3390/pharmaceutics15030754

  日期：——

  drugs is important because the current treatments show limited effectiveness and high toxicity. In this work, eighteen dihydrobenzofuran-type neolignans (DBNs) and two benzofuran-type neolignans (BNs) were synthesized and evaluated against amastigote forms of two Trypanosoma cruzi strains. The in vitro cytotoxicity and hemolytic activity of the most active compounds were also evaluated and their relationships

  南美锥虫病是一种被忽视的热带病，影响超过 800 万人。尽管有针对这种疾病的治疗方法，但寻找新药很重要，因为目前的治疗效果有限且毒性高。在这项工作中，合成了十八种二氢苯并呋喃型新木脂素 (DBN) 和两种苯并呋喃型新木脂素 (BN)，并针对两种克氏锥虫菌株的无鞭毛体形式进行了评估。还评估了最活跃化合物的体外细胞毒性和溶血活性，并通过计算机方法研究了它们与克氏锥虫微管蛋白 DBN 的关系。四种 DBN 表现出对 T. cruzi Tulahuen lac-Z 菌株的活性（IC50 从 7.96 到 21.12 µM），而 DBN 1 对 T. cruzi Y 菌株的无鞭毛体形式表现出最高活性（IC50 3.26 μM）。化合物 1-4 的 CC50 值高于抗锥虫活性，DBN 3 除外。所有具有抗锥虫活性的 DBN 均显示 CH50 高于 100 µM。计算机模拟结果表明，DBN 1、2 和 4