tert-butyl-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethyl-4-[2-[3-[(2S)-oxiran-2-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]butoxy]-diphenylsilane | 1178869-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethyl-4-[2-[3-[(2S)-oxiran-2-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]butoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1178869-82-3
• 化学式: C₃₇H₆₀O₃S₂Si₂
• 分子量: 673.185
• InChiKey: PUYKBZLTVDSDHW-JSWXEYCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]prop-2-enyl]-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxane 、 tert-butyl-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethyl-4-[2-[3-[(2S)-oxiran-2-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]butoxy]-diphenylsilane 、 2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷 在 叔丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.92h， 以65%的产率得到(2S)-5-[2-[(2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pentyl]-1,3-dithian-2-yl]-1-[2-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R,4S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.92 g的产率得到tert-butyl-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethyl-4-[2-[3-[(2S)-oxiran-2-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]butoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p

文献信息

• (+)-Rimocidin Synthetic Studies: Construction of the C(1−27) Aglycone Skeleton
  作者：Amos B. Smith、Megan A. Foley、Shuzhi Dong、Alia Orbin

  DOI：10.1021/jo900765p

  日期：2009.8.21

  Assembly of the C(1−27) macrocyclic skeleton of rimocidinolide, the aglycone of (+)-rimocidin (1), has been achieved in convergent fashion. Key features of the synthetic strategy entail application of multicomponent Type I Anion Relay Chemistry (ARC), in conjunction with the SN2/SN2′ reaction manifolds of vinyl epoxides, both employing 2-substituted 1,3-dithianes to construct the C(1−19) carbon backbone

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。