bismethylenetetrahydrofuran | 392717-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: bismethylenetetrahydrofuran
• 英文别名: 2,5-Dimethylideneoxolane
• CAS: 392717-74-7
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: RNQRAVLHSVDJNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bismethylenetetrahydrofuran 、 烯丙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以930 mg的产率得到2,5-Bis(bromomethyl)-2,5-bis(prop-2-enoxy)oxolane
  参考文献：
  名称：

  镍介导的螺环酮的立体控制合成，通过β-溴缩酮和碘代芳基的串联环化偶联实现。

  摘要：

  展示了一种缩酮-系链方法，该方法基于由易获得的Ni络合物催化的还原偶联，可立体选择性地合成[5,5]和[5,6]-螺酮缩醛。分子间或分子内立体特异性级联也已经实现。

  DOI：

  10.1039/c3cc47780k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diiodomethyltetrahydrofuran 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 bismethylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  镍介导的螺环酮的立体控制合成，通过β-溴缩酮和碘代芳基的串联环化偶联实现。

  摘要：

  展示了一种缩酮-系链方法，该方法基于由易获得的Ni络合物催化的还原偶联，可立体选择性地合成[5,5]和[5,6]-螺酮缩醛。分子间或分子内立体特异性级联也已经实现。

  DOI：

  10.1039/c3cc47780k

文献信息

• Nickel-mediated stereocontrolled synthesis of spiroketals via tandem cyclization–coupling of β-bromo ketals and aryl iodides
  作者：Yu Peng、Xiao-Bo Xu、Jian Xiao、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1039/c3cc47780k

  日期：——

  A ketal-tether approach for the stereoselective synthesis of [5,5] and [5,6]-spiroketals based on reductive coupling catalyzed by the readily available Ni complex is demonstrated. Either an intermolecular or an intramolecular stereospecific cascade has been achieved as well.

  展示了一种缩酮-系链方法，该方法基于由易获得的Ni络合物催化的还原偶联，可立体选择性地合成[5,5]和[5,6]-螺酮缩醛。分子间或分子内立体特异性级联也已经实现。