4-N-[1-(1-adamantyl)ethyl]-6-chloropyrimidine-4,5-diamine | 1491644-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-N-[1-(1-adamantyl)ethyl]-6-chloropyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 1491644-94-0
• 化学式: C₁₆H₂₃ClN₄
• 分子量: 306.838
• InChiKey: OVDKRTHLGKSGDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-[1-(1-adamantyl)ethyl]-6-chloropyrimidine-4,5-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 9-(1-(adamantan-1-yl)ethyl)-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  在 N-9 位带有多环取代基的新型嘌呤类柯萨奇病毒抑制剂的合成

  摘要：

  描述了在 N-9 位置带有各种双环和多环取代基的新型嘌呤衍生物库的合成。该系列包括在桥头位置连接的降冰片烷、双环[2.2.2]辛烷和双环[3.2.1]辛烷以及直接或通过连接的双环[3.1.1]庚烷、四氢-1-萘和金刚烷6-氯嘌呤核碱基的线性链。许多制备的衍生物对肠道病毒具有显着的活性。尽管试图将针对小核糖核酸病毒的活性与其磷脂酰肌醇 4-激酶 KIIIβ 抑制活性相关联，但很明显，这种宿主因子的抑制不能解释观察到的抗病毒效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300431
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 1-金刚烷乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-N-[1-(1-adamantyl)ethyl]-6-chloropyrimidine-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  在 N-9 位带有多环取代基的新型嘌呤类柯萨奇病毒抑制剂的合成

  摘要：

  描述了在 N-9 位置带有各种双环和多环取代基的新型嘌呤衍生物库的合成。该系列包括在桥头位置连接的降冰片烷、双环[2.2.2]辛烷和双环[3.2.1]辛烷以及直接或通过连接的双环[3.1.1]庚烷、四氢-1-萘和金刚烷6-氯嘌呤核碱基的线性链。许多制备的衍生物对肠道病毒具有显着的活性。尽管试图将针对小核糖核酸病毒的活性与其磷脂酰肌醇 4-激酶 KIIIβ 抑制活性相关联，但很明显，这种宿主因子的抑制不能解释观察到的抗病毒效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300431

文献信息

• Synthesis of Novel Purine-Based Coxsackievirus Inhibitors Bearing Polycylic Substituents at the N-9 Position
  作者：Milan Dejmek、Michal Šála、Pavla Plačková、Hubert Hřebabecký、Laura Mascarell Borredà、Johan Neyts、Martin Dračínský、Eliška Procházková、Petr Jansa、Pieter Leyssen、Helena Mertlíková-Kaiserová、Radim Nencka

  DOI：10.1002/ardp.201300431

  日期：2014.7

  The synthesis of a novel library of purine derivatives bearing various bicyclic and polycylic substituents at the N‐9 position is described. The series includes norbornanes, bicyclo[2.2.2]octanes, and bicyclo[3.2.1]octanes attached at the bridgehead position as well as bicyclo[3.1.1]heptanes, tetrahydro‐1‐naphthalenes, and adamantanes bonded either directly or via a linear chain to the 6‐chloropurine

  描述了在 N-9 位置带有各种双环和多环取代基的新型嘌呤衍生物库的合成。该系列包括在桥头位置连接的降冰片烷、双环[2.2.2]辛烷和双环[3.2.1]辛烷以及直接或通过连接的双环[3.1.1]庚烷、四氢-1-萘和金刚烷6-氯嘌呤核碱基的线性链。许多制备的衍生物对肠道病毒具有显着的活性。尽管试图将针对小核糖核酸病毒的活性与其磷脂酰肌醇 4-激酶 KIIIβ 抑制活性相关联，但很明显，这种宿主因子的抑制不能解释观察到的抗病毒效力。