1-(diphenylphosphino)pyrrolidine | 22859-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diphenylphosphino)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(Diphenylphosphanyl)pyrrolidine；diphenyl(pyrrolidin-1-yl)phosphane
• CAS: 22859-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₈NP
• 分子量: 255.299
• InChiKey: JWDLQVCUBLWXFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diphenylphosphino)pyrrolidine 以 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-PdMe₂(DPP)₂
  参考文献：
  名称：

  膦-烯烃配体介导的钯（II）的烷基-烷基和烷基卤的消除过程。

  摘要：

  N-二苯基膦基-7-氮杂-苯并双环[2.2.1]庚-2-烯（2）充当Pd（0）和Pd（II）的螯合膦-烯烃配体，促进直接烷基-烷基和间接烷基-由于生成的双（膦-烯烃）Pd（0）配合物的稳定性，使卤化物还原消除反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35623f
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 二苯基氯化膦 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(diphenylphosphino)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  高亲脂性磷腈碱的合成与性能

  摘要：

  十二种新型磷腈碱（XC 6 H 4 -N N-C 6 H 4 -N PR 3），具有非同寻常的性能组合-中性和带电形式均具有高亲脂性，阳离子中不存在局部电荷，并且质子化后光谱变化很大/去质子化–使用Staudinger反应合成，并通过UV-Vis光谱，p K a值和亲脂性（log P值）表征。该碱可能在光学传感器和亲脂膜的酸碱指示剂中用作工作剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.039

文献信息

• Efficient Method for the Preparation of Carboxylic Acid Alkyl Esters or Alkyl Phenyl Ethers by a New-Type of Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Alkoxydiphenylphosphines
  作者：Taichi Shintou、Wataru Kikuchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1645

  日期：2003.8

  A new-type of oxidation–reduction condensation proceeded smoothly to afford carboxylic acid alkyl esters or alkyl phenyl ethers in good to high yields by combined use of alkoxydiphenylphosphines (1...

  一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，通过结合使用烷氧基二苯基膦（1...
• ORGANIC PHOSPHORUS COMPOUNDS 106.¹ A ³¹P-NMR STUDY OF PHOSPHINOUS-, PHOSPHINIC-, AND THIOPHOSPHINIC AMIDES
  作者：Ludwig Maier、Peter J. Diel

  DOI：10.1080/10426509608037973

  日期：1996.8.1

  Abstract The synthesis, physical, chemical and spectroscopic properties of eight different types of phosphinous-, phosphinic- and thiophosphinic amides are reported. It is shown that the 31P-chem. shifts of tertiary amides are at lower magnetic field than that of secondary amides. As an exception, in the bis(tertiary butyl) series this trend is reversed.

  摘要 报道了八种不同类型的次膦酰胺、次膦酰胺和硫代次膦酰胺的合成、物理、化学和光谱性质。结果表明，31P-chem. 叔酰胺的位移磁场低于仲酰胺的磁场。作为一个例外，在双（叔丁基）系列中，这种趋势发生了逆转。
• [EN] PRODUCTION METHOD OF OPTICALLY ACTIVE DIHYDROBENZOFURAN DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉ DE DIHYDROBENZOFURANE OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2012111849A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Provided is a production method of an optically active dihydrobenzofuran derivative. A production method of an optically active form of a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof and the like.

  提供了一种光学活性二氢苯并呋喃衍生物的生产方法。一种光学活性化合物的生产方法，其化学式表示如下：其中每个符号如规范中定义，或其盐等。
• Broad HOMO–LUMO gap tuning through the coordination of a single phosphine, aminophosphine or phosphite onto a Ru(tpy)(bpy)2+ core
  作者：Isabelle M. Dixon、Emilie Lebon、Gilles Loustau、Pierre Sutra、Laure Vendier、Alain Igau、Alberto Juris

  DOI：10.1039/b806325g

  日期：——

  The synthesis of new ruthenium(II) terpyridine bipyridine complexes bearing a phosphorus(III) ligand is presented. The steric and electronic properties of the phosphorus ligand were varied using aminophosphines, alkyl and aryl phosphites and the bulky tri(isopropyl)phosphine. All complexes were characterized by multi-nuclear NMR spectroscopy, mass spectrometry and X-ray diffraction analysis. The electronic

  提出了带有磷（III）配体的新钌（II）联吡啶联吡啶配合物的合成。磷配体的空间和电子性质可使用氨基膦，亚烷基烷基和芳基亚磷酸酯以及笨重的三（异丙基）膦来改变。所有配合物均通过多核NMR光谱，质谱和X射线衍射分析进行表征。配合物的电子性质通过循环伏安法，吸收和发光光谱法进行探测。所述配合物在室温下不显示发光，而在醇基质中在77 K时，观察到发射在600-650 nm范围内，寿命为3.5-5.5微米，源自3MLCT状态。MLCT跃迁跨度超过65 nm，这对应于HOMO-LUMO间隙的0.4 eV的变化。钌的氧化电位在290 mV的宽范围内变化，从+1.32 V vs. SCE（L = PiPr3）到+1.61 V vs. SCE（L = P（OPh）3）。当单个单齿配体在相同的氧化和电荷状态下由相同的杂原子配位时，该范围是空前的。这项工作强调了磷通过改变其取代基来提高多种电子性能的比容量。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDES 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2005051882A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid useful as intermediates for medicines, through short steps in good yield and with high optical purity. More specifically, the present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid of the formula (6): wherein R2 is an alkyl group; R5 to R8 are each independently a hydrogen atom or a substituent; and the symbol * is an chiral carbon atom, or a salt thereof, which comprises reacting a benzaldehyde of the formula (1): wherein R1 is a protective group; and R5 to R8 are each the same as defined above, with a glycolic acid derivative of the formula (2): wherein R3 is a hydrocarbon group; and R2 is the same as defined above, hydrolyzing the resulting product to give a cinnamic acid of the formula (4): wherein R1, R2 and R5 to R8 are each the same as defined above, or a salt thereof, and subjecting the resulting cinnamic acid (4) or a salt thereof to asymmetric hydrogenation to give an optically active phenylpropionic acid of the formula (5): wherein all the symbols are each the same as defined above, or a salt thereof, followed by deprotection.

  本发明涉及一种生产光学活性3-(4-羟基苯基)丙酸的工艺，作为药物中间体，通过简短的步骤、高产率和高光学纯度。更具体地，本发明涉及一种生产光学活性3-(4-羟基苯基)丙酸的工艺，其化学结构如下（6）：其中R2是烷基；R5至R8分别独立地是氢原子或取代基；符号*是一个手性碳原子，或其盐，包括将化学结构如下（1）的苯甲醛：其中R1是保护基；R5至R8分别与上述定义相同，与化学结构如下（2）的甘醇酸衍生物反应：其中R3是烃基；R2与上述定义相同，水解得到肉桂酸的产物：其中R1、R2和R5至R8分别与上述定义相同，或其盐，并将得到的肉桂酸（4）或其盐进行不对称氢化反应，得到光学活性苯丙酸的产物：其中所有符号均与上述定义相同，或其盐，随后进行去保护处理。