Methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 353.808
• InChiKey: GAOKZWZEUSNYSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 4-氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 C₈H₁₅N₂O₃S⁽¹⁺⁾*HO₄S^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到Methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无溶剂条件下合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶和2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮以减少废物产生†

  摘要：

  发现 Brønsted 酸性离子液体是合成苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶和 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮的有效且可回收的催化剂。该反应在广泛的底物范围内顺利进行，在原子经济途径下以良好至优异的产率提供了预期的产物。低成本的可回收催化剂、无金属和无溶剂条件以及易于产品分离是解决合成药物中痕量金属污染问题的突出优势。

  DOI：

  10.1039/c8ra07256f

文献信息

• Organocatalytic domino Knöevenagel–Michael reaction in water for the regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines and pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-amines
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Dibakar Chandra Deka、Hormi Mecadon

  DOI：10.1039/c6ra21376f

  日期：——

  An organocatalyzed simple and general route towards the regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines and pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-amines is developed via L-proline catalyzed domino reaction of 2-aminobenzimidazole or 2,6-diaminopyrimidin-4-one with aldehydes and β-ketoesters in water. High yields within a shorter reaction time, simple purification, and environmentally benign mild

  通过L-脯氨酸催化的邻氨基苯甲酸酯反应，建立了有机催化的通用途径进行区域选择性合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶2-胺的区域选择性合成。 2-氨基苯并咪唑或2,6-二氨基嘧啶-4-酮与醛和β-酮酸酯的水溶液。在较短的反应时间内实现高收率，简单的纯化以及对环境无害的温和反应条件是使该协议显着适用的关键特征。