4-(4-chlorophenyl)-6-(1H-indol-3-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile | 1026993-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-6-(1H-indol-3-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-6-(1H-indol-3-yl)-3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 1026993-57-6
• 化学式: C₂₈H₁₈ClN₅
• 分子量: 459.937
• InChiKey: XGCBGBGQJHKLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 3-(4-chlorophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以87%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-6-(1H-indol-3-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下合成3'-吲哚基取代杂环的多组分反应

  摘要：

  通过醛，3-氰基乙酰基吲哚与5-甲基苯的一锅多组分反应，合成了一系列多取代的（3'-吲哚基）吡唑并[3,4- b ]吡啶和（3'-吲哚基）苯并[ h ]喹啉衍生物。微波辐射下的氨基吡唑或萘胺。该方法特别有价值的特征包括高产量的产品，广泛的底物范围，较短的反应时间和简单的操作步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.101

文献信息

• Multicomponent reactions for the synthesis of new 3′-indolyl substituted heterocycles under microwave irradiation
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Kai Zhao、Yu Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.101

  日期：2008.4

  (3′-indolyl)benzo[h]quinoline derivatives were synthesized via one-pot multicomponent reactions of aldehydes, 3-cyanoacetyl indoles with 5-aminopyrazol or naphthylamine under microwave irradiation. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate scope, short reaction time and straightforward procedure.

  通过醛，3-氰基乙酰基吲哚与5-甲基苯的一锅多组分反应，合成了一系列多取代的（3'-吲哚基）吡唑并[3,4- b ]吡啶和（3'-吲哚基）苯并[ h ]喹啉衍生物。微波辐射下的氨基吡唑或萘胺。该方法特别有价值的特征包括高产量的产品，广泛的底物范围，较短的反应时间和简单的操作步骤。
• Synthesis and application of melamine-based nano catalyst with phosphonic acid tags in the synthesis of (3´-indolyl)pyrazolo[3,4-b]pyridines via vinylogous anomeric based oxidation
  作者：Javad Afsar、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Mahmoud Zarei、Yanlong Gu、Diego A. Alonso、Abbas Khoshnood

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110666

  日期：2020.2

  organo solid acid with phosphorus acid tags was designed, synthesized and fully characterized. The catalytic activity of the resulted melamine hexakis(methylene)hexakis(phosphonic acid) (MHMHPA) as a heterogeneous catalyst was also investigated via an one-pot reaction between cyanoacetylindole, 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine, and an aromatic aldehyde. (3´-Indolyl)pyrazolo[3,4-b]pyridines were produced

  设计，合成并充分表征了一种新型的具有磷酸标签的基于三聚氰胺的纳米结构有机固体酸。还通过氰基乙酰吲哚，3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-之间的一锅反应研究了所得三聚氰胺六（亚甲基）六（膦酸）（MHMHPA）作为多相催化剂的催化活性。胺和芳香醛。（3′-吲哚基）吡唑并[3，4- b ]吡啶在回流的乙醇中以高收率生产。固体催化剂可以容易地回收和再利用而不会显着损失其催化活性。
• Regioselective Three-Component Synthesis of Indolylpyrazolo[3,4- b]pyridines Induced by Microwave and under Solvent-Free Conditions
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Ana Sanchez、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.2174/157017809788681284

  日期：2009.7.1

  New 4-(1H-indol-3-yl)-6-arylpyrazolo[3,4-b]pyridines 7 have been prepared in a solvent-free three-component reaction induced by microwave from 5-aminopyrazole 1, benzaldehydes 2 and 3-indolyl-3-oxopropanenitrile 5. These compounds were also obtained by means of the reaction of aminopyrazole 1 with benzylidene-derivatives of 3-(1H-indol- 3-yl)-3-oxopropanenitrile 6, prepared in the reaction of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile and aldehydes.

  新型 4-(1H-吲哚-3-基)-6-芳基吡唑并[3,4-b]吡啶 7 是由 5-氨基吡唑 1、苯甲醛 2 和 3-吲哚基-3-氧代丙腈 5 通过微波诱导的无溶剂三组分反应制备的。这些化合物也是通过氨基吡唑 1 与 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈和醛反应制备的 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈 6 的亚苄基衍生物反应得到的。