2-cyano-3-pyridin-4-yl-acrylamide | 40749-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-pyridin-4-yl-acrylamide
• 英文别名: 2-Cyano-3-(pyridin-4-yl)prop-2-enamide；2-cyano-3-pyridin-4-ylprop-2-enamide
• CAS: 40749-36-8
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: OJUGYMUOPZHNKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-pyridin-4-yl-acrylamide 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S)-5-Acetyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[4,4']bipyridinyl-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮衍生物的合成及强心活性

  摘要：

  近年来，在吡啶-2(IH)-酮中发现了新的强心物质（氨力农、米力农），用于治疗心功能不全。目前正在对在 5-杂基-、5-杂基烷基取代和含杂基的 4,5 和 5,6-退火吡啶-2-(iH)-one 系列中具有正性肌力作用的材料进行深入研究。然而，这些化合物的合成是复杂的。5-羰基取代的吡啶-2-(iH)-酮 [4, 5, 7-10] 也吸引了药理学兴趣，这些化合物是合成的起始化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00772852
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 氰乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86 %的产率得到2-cyano-3-pyridin-4-yl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂环作为DNA/HSA结合剂、拓扑异构酶抑制剂及毒理学安全性的研究

  摘要：

  合成了四种新的含氮杂环衍生物（吖啶、喹啉、吲哚、吡啶）并评价了它们的生物学性质。这些化合物对 DNA 和 HSA 表现出亲和力，CAIC 和 CAAC 表现出较高的结合常数 (Kb)，分别为 9.54 × 10 4和 1.06 × 10 6 。荧光猝灭测定(Ksv)显示溴化乙锭(EB)的抑制值范围为0.34至0.64×10 3 M -1 ，吖啶橙(AO)的抑制值范围为0.1至0.34×10 3 M -1 。分子对接证实了衍生物与嵌入探针在同一结合位点的竞争。在 10 μM 浓度下，衍生物抑制拓扑异构酶 IIα 活性。在抗增殖试验中，这些化合物表现出针对 MCF-7 和 T47-D 肿瘤细胞的活性以及非溶血特性。关于毒性，在胚胎中没有观察到急性影响。然而，一些化合物引起酶促和心脏变化，特别是 CAIC，与对照相比，它增加了 SOD 活性并改变了心率。这些发现表明衍生物具有潜在的抗肿瘤作用，并

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2023.127651

文献信息

• O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; O'Brien, John E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 453 - 474
  作者：O'Callaghan, Conor N.、McMurry, T. Brian H.、O'Brien, John E.、Draper, Sylvia M.、Gormley, Fiona K.

  DOI：——

  日期：——
• An Alternative Preparation of Pyrazolo-pyridine Derivatives in Ionic Liquid and Comparison Study on the Reactivity of Thioamide and Amide Group
  作者：Xue-Sen Fan、Xin-Ying Zhang、Xiao-Yan Li、Xia Wang、Gui-Rong Qu、Jian-Ji Wang

  DOI：10.3987/com-08-11455

  日期：——