benzoic acid 2-oxo-1,1-diphenyl-propyl ester | 1187828-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 2-oxo-1,1-diphenyl-propyl ester
• CAS: 1187828-98-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: ZDPWIUGZIRBMIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 苯甲酸 在 {RuCl₂(p-cymene)[(R)-BINOL-N,N-dibenzylphosphoramidite]} 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到benzoic acid 2-oxo-1,1-diphenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型钌-亚磷酰胺配合物催化的炔丙醇向β-氧代酯的转化

  摘要：

  合成了一系列钌的半三明治亚磷酰胺络合物，并将其用作由羧酸和炔丙醇原子经济形成β-氧代酯的催化剂。亚磷酰胺（R）-BINOL-PNR 2（R = Me，1a ; i- Pr，1b ;苄基，1c）和（rac）-6,6'-dibromo-BINOL-PNMe 2（1d）与亚氨基的反应二聚对-cymene-二氯化钌络合物[RuCl 2（p- cymene）] 2给出了络合物[RuCl 2（p- cymene）（L）]（L =1a，7a ; 1b，7b ; 1c，7c ; 1d，7d），产率96-66％。因此，（R）-BINOL（8H）-PNMe 2（2a）和（R）-BINOL（8H）-PN（苄基）2（2b）与[RuCl 2（对-cymene）] 2反应得到配合物。 [RuCl 2（p- cymene）（L）]（L = 2a，8a ; 2b，8b），产率分别为82％和86％。在相似的反应中，用[RuCl

  DOI：

  10.1002/adsc.200800355

文献信息

• Atom Economic Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Bulky β-Oxo Esters
  作者：Janine Jeschke、Marcus Korb、Tobias Rüffer、Christian Gäbler、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/adsc.201500712

  日期：2015.12.14

  Ruthenium complexes with the formulae Ru(CO)2(PR3)2(O2CPh)2 [6a–h; R=n-Bu, p-MeO-C6H4, p-Me-C6H4, Ph, p-Cl-C6H4, m-Cl-C6H4, p-CF3-C6H4, m,m′-(CF3)2C6H3] were prepared by treatment of triruthenium dodecacarbonyl [Ru3(CO)12] with the respective phosphine and benzoic acid or by the conversion of Ru(CO)3(PR3)2 (8e–h) with benzoic acid. During the preparation of 8, ruthenium hydride complexes of type Ru(CO)(PR3)3(H)2

  钌配合物，分子式为Ru（CO）2（PR 3）2（O 2 CPh）2 [ 6a – h ; R ＝n- Bu，p -MeO-C 6 H 4，p -Me-C 6 H 4，Ph，p -Cl-C 6 H 4，m -Cl-C 6 H 4，p -CF 3 -C 6 H 4，m，m' -（CF 3）2 C 6 H 3 ]的制备方法是用膦和苯甲酸分别处理十二碳三钌[Ru 3（CO）12 ]或将Ru（CO）3（PR 3）2（8e - h）转化为苯甲酸。在制备8的过程中，可以分离出Ru（CO）（PR 3）3（H）2（9g，h）类型的氢化钌配合物作为副产物。讨论了新合成的固态配合物的分子结构。化合物发现6a - h是将羧酸添加到炔丙醇中以生成有价值的β-氧代酯的高效催化剂。催化剂筛选显示出膦的电子性质对所得活性的显着影响。使用具有吸电子膦配体的配合物6g和6h获得了最佳性能。另外，催化剂6g在空间上需要的底物的
• Conversion of Propargylic Alcohols to β-Oxo Esters Catalyzed by Novel Ruthenium-Phosphoramidite Complexes
  作者：Stephen Costin、Nigam P. Rath、Eike B. Bauer

  DOI：10.1002/adsc.200800355

  日期：2008.10.6

  from propargylic alcohols and carboxylic acids. Standard conditions involve cyclohexane solvent, propargylic alcohol (1.0 equiv.), carboxylic acid (1.0 equiv.), ruthenium catalyst (1.5 mol%), and 90 °C for 5–18 h. Isolated yields of the β-oxo esters range from 87 to 16% and show broad substrate generality. The reaction proceeds without racemization if a chiral propargylic alcohol is employed. The method

  合成了一系列钌的半三明治亚磷酰胺络合物，并将其用作由羧酸和炔丙醇原子经济形成β-氧代酯的催化剂。亚磷酰胺（R）-BINOL-PNR 2（R = Me，1a ; i- Pr，1b ;苄基，1c）和（rac）-6,6'-dibromo-BINOL-PNMe 2（1d）与亚氨基的反应二聚对-cymene-二氯化钌络合物[RuCl 2（p- cymene）] 2给出了络合物[RuCl 2（p- cymene）（L）]（L =1a，7a ; 1b，7b ; 1c，7c ; 1d，7d），产率96-66％。因此，（R）-BINOL（8H）-PNMe 2（2a）和（R）-BINOL（8H）-PN（苄基）2（2b）与[RuCl 2（对-cymene）] 2反应得到配合物。 [RuCl 2（p- cymene）（L）]（L = 2a，8a ; 2b，8b），产率分别为82％和86％。在相似的反应中，用[RuCl
• Ruthenium Carboxylate Complexes as Efficient Catalysts for the Addition of Carboxylic Acids to Propargylic Alcohols
  作者：Janine Jeschke、Christian Gäbler、Marcus Korb、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201500203

  日期：2015.6

  Heinrich Lang at the Technische Universitat Chemnitz, Germany. The cover image shows the atom-economical and highly selective addition of carboxylic acids to propargylic alcohols to give β-oxopropyl esters. This conversion is catalyzed by ruthenium complexes, represented by the skater in our picture.

  德国开姆尼茨理工大学的 Heinrich Lang 小组受邀为本期杂志封面。封面图片显示了羧酸与炔丙醇的原子经济性和高选择性加成，以得到 β-氧代丙酯。这种转化由钌配合物催化，由我们图片中的溜冰者代表。