18α-Hydroxyyohimbine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: 18α-Hydroxyyohimbine
• 英文别名: methyl (1S,15R,17S,18R,19R,20S)-17,18-dihydroxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: MMVZFQGCDSDHSV-DZGUOLSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18α-Hydroxyyohimbine 、 丙酮 在 高氯酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 反应 4.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利血平型生物碱的合成，II。18-羟基育亨宾立体异构体的合成和具有正常骨架的雷神碱类似物

  摘要：

  从先前描述的酮酸酯2开始，已经合成了三种具有正常育亨宾骨架的劳恩斯辛类似物（7c，9c，10c）和一种异雷恩斯汀立体异构体（10d）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830803
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-2-oxoindolo<2,3-a>quinolizin-3α-yl)-2-methoxypropionate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 18α-Hydroxyyohimbine
  参考文献：
  名称：

  利血平型生物碱的合成，II。18-羟基育亨宾立体异构体的合成和具有正常骨架的雷神碱类似物

  摘要：

  从先前描述的酮酸酯2开始，已经合成了三种具有正常育亨宾骨架的劳恩斯辛类似物（7c，9c，10c）和一种异雷恩斯汀立体异构体（10d）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830803

文献信息

• Synthesis of Reserpine-type Alkaloids, II. Synthesis of 18-Hydroxyyohimbine Stereoisomers and Raunescine Analogues with Normal Skeletons
  作者：Csaba Szántay、Katalin Honty、GáBor Blaskó、Eszter Baitz-Gács、Pál Kolonits

  DOI：10.1002/jlac.198319830803

  日期：1983.8.15

  Starting from the previously described keto ester 2, three raunescine analogues (7c, 9c, 10c) and one isoraunescine stereoisomer (10d) – all with a normal yohimbane skeleton – have been synthesized.

  从先前描述的酮酸酯2开始，已经合成了三种具有正常育亨宾骨架的劳恩斯辛类似物（7c，9c，10c）和一种异雷恩斯汀立体异构体（10d）。