palmarumycin C11 | 234447-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: palmarumycin C11
• 英文别名: (1'aR,2'R,7'aR)-spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,7'-2,7a-dihydro-1aH-naphtho[2,3-b]oxirene]-2',3'-diol
• CAS: 234447-41-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: HDSAIJZBOBVWLA-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palmarumycin C11 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 manganese(IV) oxide 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以31%的产率得到palmarumycin C₃
  参考文献：
  名称：

  统一路线至Palmarumycin和preussomerin天然产物。（-）-preussomerin G的对映选择性合成。

  摘要：

  通过鉴定出其中三种天然产物的绝对立体化学，已经实现了八烷基金霉素家族的八个成员的总合成。另外，已经合成了ras-法呢基转移酶抑制剂（-）-前体小体G，实现了获得该天然产物家族的第一对映选择性途径。合成工作的重点包括以极佳的收率和对映异构体过量进行环状烯酮的不对称环氧化，以及潜在的仿生氧化螺环化反应，以引入早螺旋体天然产物所独有的双螺酮阵列。

  DOI：

  10.1021/jo0110247
• 作为产物：
  描述：

  palmarumycin C2 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到palmarumycin C11
  参考文献：
  名称：

  统一路线至Palmarumycin和preussomerin天然产物。（-）-preussomerin G的对映选择性合成。

  摘要：

  通过鉴定出其中三种天然产物的绝对立体化学，已经实现了八烷基金霉素家族的八个成员的总合成。另外，已经合成了ras-法呢基转移酶抑制剂（-）-前体小体G，实现了获得该天然产物家族的第一对映选择性途径。合成工作的重点包括以极佳的收率和对映异构体过量进行环状烯酮的不对称环氧化，以及潜在的仿生氧化螺环化反应，以引入早螺旋体天然产物所独有的双螺酮阵列。

  DOI：

  10.1021/jo0110247

文献信息

• The synthesis of 1,8-dihydroxynaphthalene-derived natural products: palmarumycin CP1, palmarumycin CP2, palmarumycin C11, CJ-12,371, deoxypreussomerin A and novel analogues
  作者：Jacques P. Ragot、Christoph Steeneck、Marie-Lyne Alcaraz、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a901076i

  日期：——

  Total syntheses of the title fungal metabolites are described via a route which utilises initial acetalisation with 1,8-dihydroxynaphthalene followed by elaboration of the ring A functionality. Novel analogues are also reported. Structural clarification is provided for palmarumycin C11, bipendensin and Sch 53,823.

  文章介绍了利用 1,8-二羟基萘进行初步缩醛化，然后再对环 A 功能进行详细阐述的路线，对标题真菌代谢物进行了全合成。此外还报告了新的类似物。对棕榈霉素 C11、联苯霉素和 Sch 53,823 的结构进行了澄清。
• Sch 53823 and Sch 53825, novel fungal metabolites with phospholipase D inhibitory activity
  作者：Min Chu、Mahesh G. Patel、Jin-Keon Pai、Pradip R. Das、Mohindar S. Puar

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00074-1

  日期：1996.3

  Two novel phospholipase D (PLD) inhibitors, Sch 53823 (1) and Sch 53825 (2), were isolated from a fungal culture. The acetylated derivatives, Sch 53827 (3) and Sch 53829 (4), were prepared for the purpose of structure determination. The extensive NMR studies of 3 and 4 including DEFT, COSY, NOESY, HETCOR, and selective INEPT experiments permitted the establishment of their structures, as well as relative stereochemistries. Among these compounds, 3 exhibited the most potent inhibitory activity in the phospholipase D assay with the IC50 = 17 mu M.
• Unified Route to the Palmarumycin and Preussomerin Natural Products. Enantioselective Synthesis of (−)-Preussomerin G
  作者：Anthony G. M. Barrett、Frank Blaney、Andrew D. Campbell、Dieter Hamprecht、Thorsten Meyer、Andrew J. P. White、David Witty、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo0110247

  日期：2002.5.1

  inhibitor (-)-preussomerin G has been synthesized, achieving the first enantioselective route for accessing this family of natural products. Highlights of the synthetic work include an asymmetric epoxidation of a cyclic enone in excellent yield and enantiomeric excess and a potentially biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the bis-spiroketal array unique to the preussomerin natural

  通过鉴定出其中三种天然产物的绝对立体化学，已经实现了八烷基金霉素家族的八个成员的总合成。另外，已经合成了ras-法呢基转移酶抑制剂（-）-前体小体G，实现了获得该天然产物家族的第一对映选择性途径。合成工作的重点包括以极佳的收率和对映异构体过量进行环状烯酮的不对称环氧化，以及潜在的仿生氧化螺环化反应，以引入早螺旋体天然产物所独有的双螺酮阵列。