4-N-furfurylamino-N-acryloyl-4-(2-furyl)butene-1 | 924664-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-N-furfurylamino-N-acryloyl-4-(2-furyl)butene-1
• 英文别名: N-[1-(furan-2-yl)but-3-enyl]-N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-enamide
• CAS: 924664-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: FUZLPTOYGPJKBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-furfurylamino-N-acryloyl-4-(2-furyl)butene-1 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3-(2-furylmethyl)-2-allyl-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-4-one
  参考文献：
  名称：

  糠基取代的均烯丙胺的分子内[4 + 2]环加成成烯丙基卤化物，丙烯酰氯和马来酸酐

  摘要：

  的4-（呋喃基-2-基）-4-酰化ř -aminobut -1-烯烃和4- [R -4- furfurylaminobut -1-烯烃与马来酸酐，丙烯酰氯或allylhalides提供3-氮杂-10-氧杂三环[5.2。 1.0 1,5 ]癸烯。三环化合物是通过最初的酰胺形成，然后是立体选择性的exo -IMDAF（分子内Diels-Alder of Furan）形成的。在竞争性环加成的情况下（对于具有两个呋喃或两个双亲二烯基的化合物），最好对最取代的五元环进行环化。4- R -4-糠基氨基丁-1-烯在乙酸酐中的回流导致exo -3-aza-11-oxatricyclo [6.2.1.0 1,6具有伪赤道取代基R -4的十一碳烯。在90-110°C下用PPA处理3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ]癸烯可促进环醚的打开，芳构化和分子内环化反应顺序，从而得到相应的四环化合物-四氢异吲哚并[2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430611
• 作为产物：
  描述：

  N-furfurylidenefurfurylamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-N-furfurylamino-N-acryloyl-4-(2-furyl)butene-1
  参考文献：
  名称：

  糠基取代的均烯丙胺的分子内[4 + 2]环加成成烯丙基卤化物，丙烯酰氯和马来酸酐

  摘要：

  的4-（呋喃基-2-基）-4-酰化ř -aminobut -1-烯烃和4- [R -4- furfurylaminobut -1-烯烃与马来酸酐，丙烯酰氯或allylhalides提供3-氮杂-10-氧杂三环[5.2。 1.0 1,5 ]癸烯。三环化合物是通过最初的酰胺形成，然后是立体选择性的exo -IMDAF（分子内Diels-Alder of Furan）形成的。在竞争性环加成的情况下（对于具有两个呋喃或两个双亲二烯基的化合物），最好对最取代的五元环进行环化。4- R -4-糠基氨基丁-1-烯在乙酸酐中的回流导致exo -3-aza-11-oxatricyclo [6.2.1.0 1,6具有伪赤道取代基R -4的十一碳烯。在90-110°C下用PPA处理3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ]癸烯可促进环醚的打开，芳构化和分子内环化反应顺序，从而得到相应的四环化合物-四氢异吲哚并[2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430611

文献信息

• Intramolecular [4+2] cycloaddition of furfurylsubstituted homoallylamines to allylhalides, acryloyl chloride and maleic anhydride
  作者：Alexey V. Varlamov、Ekaterina V. Boltukhina、Fedor I. Zubkov、Eugenia V. Nikitina、Konstantin F. Turchin

  DOI：10.1002/jhet.5570430611

  日期：2006.11

  chloride or allylhalides provided 3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]decenes. The tricycles are formed via an initial amide formation followed by a stereoselective exo-IMDAF (Intramolecular Diels-Alder of Furan). In case of competing cycloaddition (for compounds possessing two furan or two dienophilic moieties) the most substituted fivemembered cycle is preferably annulated. Refluxing of 4-R-4-furfurylaminobut-1-enes

  的4-（呋喃基-2-基）-4-酰化ř -aminobut -1-烯烃和4- [R -4- furfurylaminobut -1-烯烃与马来酸酐，丙烯酰氯或allylhalides提供3-氮杂-10-氧杂三环[5.2。 1.0 1,5 ]癸烯。三环化合物是通过最初的酰胺形成，然后是立体选择性的exo -IMDAF（分子内Diels-Alder of Furan）形成的。在竞争性环加成的情况下（对于具有两个呋喃或两个双亲二烯基的化合物），最好对最取代的五元环进行环化。4- R -4-糠基氨基丁-1-烯在乙酸酐中的回流导致exo -3-aza-11-oxatricyclo [6.2.1.0 1,6具有伪赤道取代基R -4的十一碳烯。在90-110°C下用PPA处理3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ]癸烯可促进环醚的打开，芳构化和分子内环化反应顺序，从而得到相应的四环化合物-四氢异吲哚并[2