dibenzobicyclo[b,f][3.3.1]nona-5a,6a-diene-6,12-dione | 59147-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: dibenzobicyclo[b,f][3.3.1]nona-5a,6a-diene-6,12-dione
• 英文别名: 2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-dione；Tetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene-8,16-dione
• CAS: 59147-65-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: PFCNXURTDZWJMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzobicyclo[b,f][3.3.1]nona-5a,6a-diene-6,12-dione 在 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+/-)-2,8-diaminodibenzobicyclo[b,f][3.3.1]nona-5a,6a-diene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  合成功能性手性碳环裂隙分子，与Tröger的基础衍生物互补。

  摘要：

  报道了衍生自二苯并双环[b，f] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6,12-dione的光学纯官能化裂隙分子的合成。这些裂口让人联想到Tröger的碱基，但包含尺寸不同的裂口以及可用于分子识别研究的其他羰基（或醇）基团。通过分子内Friedel-Crafts酰化反应合成2,8-二甲基和2,8-二溴衍生物，并通过手性HPLC拆分。通过对二苯并双环[b，f] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6,12-dione的区域特异性硝化制备2,8-二硝基衍生物。二溴和二硝基衍生物可直接进入一系列功能化的分子裂隙。钯催化的二溴衍生物的偶合得到二取代的苯基，茴香醚和乙炔衍生物，同时还原二硝基衍生物和乙酰化得到氨基-二酮和酰胺-羟基衍生物。二甲基十二，二溴13，二（对甲氧基苯基）16，二硝基18和二甲基二硝基22衍生物的X射线晶体结构显示芳环之间的平面之间的夹角为84-10

  DOI：

  10.1021/jo991741p
• 作为产物：
  描述：

  (顺式)-1,1'-(1,2-环丙烷二基)二苯 在 硫酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 dibenzobicyclo[b,f][3.3.1]nona-5a,6a-diene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  应变碳-碳单键与 CO2 的电化学开环二羧化：轻松合成二酸并衍生成聚酯

  摘要：

  二酸是聚合物工业中用于构建有价值材料的重要单体。用CO 2对不饱和键（例如烯烃和炔烃）进行二羧化已被证明是一种很有前途的合成方法。然而，C─C 单键与 CO 2的二羧化作用很少被研究。在此，我们报道了一种新的电化学开环二羧化 C─C 单键在应变环中与 CO 2. 由取代的环丙烷和环丁烷以中等至高产率合成结构多样的戊二酸和己二酸衍生物。与氧化开环相比，这也是应变环（包括商业化环）的电还原开环反应的首次实现。对照实验表明，自由基阴离子和碳负离子可能是该反应的关键中间体。此外，该工艺具有步骤和原子经济性高、反应条件温和（1 atm，室温）、良好的化学选择性和官能团耐受性、电解质浓度低、产物易于衍生等特点。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12071

文献信息

• Controlling the Assembly of C2-Symmetric Molecular Tectons Using a Thiocarbamate Appended Carbocyclic Cleft Molecule Analogous to Tröger’s Base
  作者：Natasha H. Slater、Benjamin R. Buckley、Mark R. J. Elsegood、Simon J. Teat、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00388

  日期：2016.7.6

  By way of appending the C2-symmetric carbocyclic cleft diol with thiocarbamates with varying substituents, significant control of the hydrogen bonded network can be achieved. Smaller alkyl substituents lead to the formation of stacked columns of components with the apex of one molecule suitably aligned in the cleft of a second. Aryl substituents, however, lead to the formation of ribbons via an H-bonding

  通过将C 2对称碳环半裂二醇与具有不同取代基的硫代氨基甲酸酯连接，可以实现对氢键网络的显着控制。较小的烷基取代基会导致形成堆叠的组件列，其中一个分子的顶点在第二个裂缝中适当对齐。然而，芳基取代基经由H键网络导致形成带。另外，在对映纯和外消旋裂隙之间，这些带的堆积成网状结构显着不同，后者在晶体结构内产生通道。
• Carbocyclic molecular clefts incorporating hydrogen bonding features
  作者：Jeremy D. Field、Peter Turner、Margaret M. Harding、Theano Hatzikominos、Linda Kim

  DOI：10.1039/b109055k

  日期：2002.6.7

  carbocyclic cleft molecules incorporating carbonyl, hydroxy, oxime, o-phenol and m-nitroaryl groups have been synthesised from dibenzobicyclo[b,f][3.3.1]nona-5a,6a-diene-6,12-dione, a carbocyclic analogue of Tröger's base. These clefts contain similar features to Tröger's base but in addition contain carbonyl groups, which are readily modified, on the chiral bridge that forms the molecular cleft. The oxime

  手性碳环裂隙分子并入 羰， 羟基， 肟，ø -苯酚和中号-nitroaryl组已被从dibenzobicyclo [合成b，˚F ] [3.3.1]壬5A，6A二烯-6,12-二酮，Tröger碱的碳环类似物。这些裂口具有与Tröger碱相似的特征，但在形成分子裂口的手性桥上还含有易于修饰的羰基。这肟和米-nitroaryl衍生物的特点是单晶X射线衍射。比较了这两个分子的两个芳环与先前报道的相关分子之间的二面角。确定了两个晶体堆积基序，并发现它们会影响此类分子的二面角裂角的大小。
• Stetter,H.; Reischl,A., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 791 - 795
  作者：Stetter,H.、Reischl,A.

  DOI：——

  日期：——
• A new conglomerate in a series of 2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Pavel A. Levkin、Konstantin A. Lyssenko、Volker Schurig、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1070/mc2003v013n03abeh001747

  日期：2003.1

  Using enantioselective gas chromatography and X-ray diffraction analysis, we found that compound 2 forms a conglomerate (space group P2(1)2(1)2), whereas, according to X-ray diffraction data, compound 3 crystallises as a racemic compound (space group Pccn).
• A Family of Bisnaphthyl C₂-Symmetric and Asymmetric Clefts: Synthesis, Solid-State Structure, and Calculation of the Interplanar Angle
  作者：Gazalah S. Mohammed Elgadi、Mark R. J. Elsegood、Miheal Patel、Paulo. A. Netz、Tiago E. de Oliveira、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03002

  日期：2023.3.17