2-cyano-4,4-diphenylbutanolide | 19598-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-4,4-diphenylbutanolide
• 英文别名: 2-oxo-5,5-diphenyloxolane-3-carbonitrile
• CAS: 19598-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GHJZVOFCQHGVRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-4,4-diphenylbutanolide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-Dihydro-3-(4,5-dihydro-2-imidazolyl)-5,5-diphenyl-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 10 版。用于合成 N-杂环取代的 γ, γ-二苯基-γ-丁内酯

  摘要：

  描述了从起始材料 3 和 16 合成 γ, γ - 二苯基 - γ - 丁内酯，在 α 位具有 N - 杂环。讨论了产品的合成范围、互变异构和立体化学，以及与文献信息相矛盾的光谱发现。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190809
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyl-6-cyano-1-hydroxy-4,4-diphenyl-8-aza-2,3-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-9-one 以 溶剂黄146 为溶剂， 以40%的产率得到2-cyano-4,4-diphenylbutanolide
  参考文献：
  名称：

  Nguyen, Van-Ha; Nishino, Hiroshi; Kurosawa, Kazu, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 3, p. 465 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese(III)-Based Facile Synthesis of 3-Cyano-4,5-dihydrofurans and 4-Cyano-1,2-dioxan-3-ols Using Alkenes and Acylacetonitrile Building Blocks
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1055/s-1997-1282

  日期：1997.8

  New 3-cyano-4,5-dihydrofurans and 4-cyano-1,2-dioxan-3-ols were alternatively synthesized in good yields by the oxidation of acylacetonitrile building blocks with manganese(III) acetate in the presence of alkenes without any byproducts. The reaction at reflux temperature gave 3-cyano-4,5-dihydrofurans under an argon atmosphere, while 4-cyano-1,2-dioxan-3-ols were obtained at 23°C under an air atmosphere except for the reaction of styrene with benzoylacetonitrile which afforded 2-cyano-1,4-diphenylbutane-1,4-dione, and the reaction of 1,1,-diphenylethene with 2-(2-cyano-1-oxoethyl)-5-methylfuran which yielded 2-cyano-4,4-diphenylbutanolide without any cyclic peroxides. The oxidation of benzoylacetonitrile itself at 23°C under an air atmosphere in the absence of alkene gave benzoic acid. Easy conversion of the 1,2-dioxanes to furans was demonstrated, and mechanisms for the formation of dihydrofurans and dioxans as well as the unusual transformation to butanedione and butanolide were also discussed.

  新型3-氰基-4,5-二氢呋喃和4-氰基-1,2-二氧杂环-3-醇通过在烯烃存在下，用醋酸锰(III)对酰基乙腈构建块进行氧化，获得了良好产率且没有副产物。回流温度下的反应在氩气气氛中生成3-氰基-4,5-二氢呋喃，而在空气气氛下23°C下反应则获得4-氰基-1,2-二氧杂环-3-醇，除了苯甲基乙腈与苯乙烯的反应生成了2-氰基-1,4-二苯基丁-1,4-二酮，以及1,1-二苯乙烯与2-(2-氰基-1-氧代乙基)-5-甲基呋喃的反应生成2-氰基-4,4-二苯基丁内酯，没有生成任何环状过氧化物。苯甲基乙腈本身在空气气氛下23°C的氧化反应在缺乏烯烃的情况下产生了苯甲酸。还展示了1,2-二氧杂环转化为呋喃的简便过程，同时讨论了二氢呋喃和二氧杂环的形成机制，以及向丁二酮和丁内酯的不寻常转化。
• Reaction of Olefins with α-Cyanoacetamide in the Presence of Manganese(III) Acetate
  作者：Hidehiko Sato、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1753

  日期：1987.5

  4-chlorophenyl-substituted olefins with α-cyanoacetamide in the presence of manganese(III) acetate. On the other hand, aryl substituted olefins having electron-donating groups are oxidized under similar reaction conditions to give 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones and 3-ethenyl-2-pyrrolidones. All these reactions also produce glycols or ketones which are given by the direct oxidation of these olefins with manganese(III)

  2-丁烯酰胺和 2-丁烯-4-内酯是由苯基或 4-氯苯基取代的烯烃与 α-氰基乙酰胺在乙酸锰 (III) 存在下反应形成的。另一方面，具有给电子基团的芳基取代的烯烃在类似的反应条件下被氧化，得到 1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和 3-乙烯基-2-吡咯烷酮。所有这些反应也产生二醇或酮，它们是由这些烯烃与乙酸锰 (III) 直接氧化得到的。氧化过程中的中间碳正离子是在氧原子还是氮原子上环化的问题可以通过硬酸和软酸碱 (HSAB) 概念来解释。提出了形成 2-丁烯酰胺和 2-丁烯-4-内酯的可能机制。
• MOUSSA, G. E. M.;SHABAN, M. E.;SAAD, M. M., EGYPT. J. CHEM., 30,(1987(1988)) N, C. 63-68
  作者：MOUSSA, G. E. M.、SHABAN, M. E.、SAAD, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN J.; RASCHE T., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 8, 727-733
  作者：LEHMANN J.、 RASCHE T.

  DOI：——

  日期：——
• SATO HIDEHIKO; NISHINO HIROSHI; KUROSAWA KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1753-1760
  作者：SATO HIDEHIKO、 NISHINO HIROSHI、 KUROSAWA KAZU

  DOI：——

  日期：——