(4R,5S)-3-ethyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 1225561-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-ethyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-ethyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1225561-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KKANVHKUIZJCLU-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (1S,2R)-2-(ethylamino)-1-phenylpropan-1-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-3-ethyl-4r-methyl-5t-phenyl-oxazolidin-2-one 、 (4R,5S)-3-ethyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状尿素合成中作为羰基化剂的二氧化碳：范围和局限性

  摘要：

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。

  DOI：

  10.1021/jo100268n

文献信息

• Cetp Inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20080119476A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Compounds having the structures of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis: In the compounds of Formula I, B or R 2 is a phenyl group which has an ortho aryl, heterocyclic, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent, and one other position on the 5-membered ring has an aromatic, heterocyclic, cycloalkyl, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent connected directly to the ring or attached to the ring through a —CH 2 —.

  具有公式I结构的化合物，包括化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，以及治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，B或R2是具有正交芳基，杂环，苯并杂环或苯并环烷基取代基的苯基基团，5元环上的另一个位置具有芳基，杂环，环烷基，苯并杂环或苯并环烷基取代基，直接连接到环或通过-CH2-附加到环上。
• CETP INHIBITORS
  申请人：ALI Amjad

  公开号：US20100099716A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Compounds having the structures of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis: In the compounds of Formula I, B or R 2 is a phenyl group which has an ortho aryl, heterocyclic, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent, and one other position on the 5-membered ring has an aromatic, heterocyclic, cycloalkyl, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent connected directly to the ring or attached to the ring through a —CH 2 —.

  具有I式结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在I式化合物中，B或R2是具有正交芳香族，杂环，苯并杂环或苯并环烷基取代基的苯基，而5元环上的另一个位置具有直接连接到环或通过-CH2-连接到环的芳香族，杂环，环烷基，苯并杂环或苯并环烷基取代基。
• [EN] NEW TOXIN AND METHOD FOR PREPARING INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE TOXINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SON INTERMÉDIAIRE<br/>[ZH] 一种新毒素及其中间体的制备方法
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2017144015A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  本发明涉及一种新毒素及其中间体的制备方法。具体而言，本发明涉及一种新毒素及其中间体通式(III)和(IV)的制备方法，以及一种用于合成通式(I)所示的制备方法，所述方法包含通式(III)所示的手性化合物经过一系列的上保护基、脱保护基和酰胺化反应得到通式(I)所示的化合物。该方法具有反应条件温和，操作简便，光学纯度高和合成收率高等优点，适于大规模生产。
• US7652049B2
  申请人：——

  公开号：US7652049B2

  公开（公告）日：2010-01-26
• Carbon Dioxide as a Carbonylating Agent in the Synthesis of 2-Oxazolidinones, 2-Oxazinones, and Cyclic Ureas: Scope and Limitations
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo100268n

  日期：2010.5.7

  Carbon dioxide can be used as a convenient carbonylating agent in the synthesis of 2-oxazolidinones, 2-oxazinones, and cyclic ureas. The transient carbamate anion generated by treating a primary or secondary amine group in basic media can be activated with phosphorylating agents such as Diphenylphosphoryl azide (DPPA) and Diphenyl chlorophosphate (DPPCl) but also with other types of electrophiles such

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。