1,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-chromeno[4,3-b]pyridine-2,5(1H)-dione | 1604037-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-chromeno[4,3-b]pyridine-2,5(1H)-dione
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-3,4-dihydrochromeno[4,3-b]pyridine-2,5-dione；1,4-diphenyl-3,4-dihydrochromeno[4,3-b]pyridine-2,5-dione
• CAS: 1604037-67-3
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₃
• 分子量: 367.404
• InChiKey: QGSGZAZRCSAZKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 、 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-one 在 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-chromeno[4,3-b]pyridine-2,5(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化环戊酸修饰的环烯环化反应合成功能化香豆素和喹啉酮

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化2-溴烯醛的内酯化和杂环CHH酸的内酰胺化，通过α，β-不饱和酰基偶氮中间体进行。该反应提供了香豆素或喹啉酮融合的内酯/内酰胺衍生物。另外，提供了使用手性NHC的该反应的对映选择性形式的结果。

  DOI：

  10.1021/jo500693h

文献信息

• Synthesis of Functionalized Coumarins and Quinolinones by NHC-Catalyzed Annulation of Modified Enals with Heterocyclic C–H Acids
  作者：Santhivardhana Reddy Yetra、Tony Roy、Anup Bhunia、Digvijay Porwal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/jo500693h

  日期：2014.5.2

  N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed lactonization and lactamization of 2-bromoenals with heterocyclic C–H acids proceeding via the α,β-unsaturated acyl azolium intermediates is reported. The reaction furnished coumarin- or quinolinone-fused lactone/lactam derivatives. In addition, results of the enantioselective version of this reaction using chiral NHC are presented.

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化2-溴烯醛的内酯化和杂环CHH酸的内酰胺化，通过α，β-不饱和酰基偶氮中间体进行。该反应提供了香豆素或喹啉酮融合的内酯/内酰胺衍生物。另外，提供了使用手性NHC的该反应的对映选择性形式的结果。