1-tert-butylthio-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene | 135883-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-tert-butylthio-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylsulfanylphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 135883-41-9
• 化学式: C₁₅H₂₂SSi
• 分子量: 262.491
• InChiKey: LINHGFYUDPAOOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butylthio-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-tert-butylthio-4-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过表面增强拉曼光谱监测自组装单分子层中的固相反应

  摘要：

  纳米图案表面增强了入射电磁辐射，从而能够检测和表征自组装单层 (SAM)，例如在表面增强拉曼光谱 (SERS) 中。在此，作为 SERS 基底开发和表征的金纳米孔阵列示例性地用于监测固相脱保护和随后的铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成“点击”反应，直接在相应的 SAM 上进行。研究发现 SERS 底物在信号再现性和化学稳定性方面高度可靠。此外，通过SERS对固相合成的中间体和产物进行了鉴定。固定化合物的光谱与微晶固体的光谱相比显示出微小的差异。凭借其均匀的 SERS 信号和高化学稳定性，该平台为监测表面功能化应用中的分子操作铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202102319
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 1-tert-butylthio-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过表面增强拉曼光谱监测自组装单分子层中的固相反应

  摘要：

  纳米图案表面增强了入射电磁辐射，从而能够检测和表征自组装单层 (SAM)，例如在表面增强拉曼光谱 (SERS) 中。在此，作为 SERS 基底开发和表征的金纳米孔阵列示例性地用于监测固相脱保护和随后的铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成“点击”反应，直接在相应的 SAM 上进行。研究发现 SERS 底物在信号再现性和化学稳定性方面高度可靠。此外，通过SERS对固相合成的中间体和产物进行了鉴定。固定化合物的光谱与微晶固体的光谱相比显示出微小的差异。凭借其均匀的 SERS 信号和高化学稳定性，该平台为监测表面功能化应用中的分子操作铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202102319

文献信息

• Synthesis and Properties of an Anthraquinone-Based Redox Switch for Molecular Electronics
  作者：Elisabeth H. van Dijk、Daniel J. T. Myles、Marleen H. van der Veen、Jan C. Hummelen

  DOI：10.1021/ol0606278

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The synthesis of a molecular wire bearing an anthraquinone core and thioacetyl end groups for gold electrode binding is described. A model anthraquinone system, substituted with tert-butylthio groups, can be reversibly switched electrochemically from cross conjugated (low conductance "off") to linear conjugated (high conductance "on") via two-electron reduction/oxidation reactions

  [反应：见正文]描述了带有蒽醌核和用于金电极结合的硫代乙酰基端基的分子线的合成。可以通过双电子还原/氧化反应以电化学方式将被叔丁硫基取代的模型蒽醌体系可逆地从交叉共轭（低电导“关”）切换为线性共轭（高电导“开”）。此功能有望将基于蒽醌的电线用作分子电子设备中的氧化还原控制开关。
• 1,1′-Dialkynylferrocenes as Substrates for Bidirectional Alkyne Metathesis Reaction
  作者：Jingxiang Ma、Nico Krauße、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/ejoc.201500483

  日期：2015.7

  molecular wires, alkyne metathesis was investigated as an alternative to palladium-catalyzed coupling reactions for the synthesis of alkynyl ferrocenes. With a Mortreux catalyst system [Mo(CO)6, 4-chloro- or 2-fluorophenol], (1-propynyl)ferrocenes gave the expected homo metathesis products in moderate yields. Because the Mortreux catalyst system is not compatible with 1,1′-dialkynylferrocenes, a nitridomolybdenum

  在基于二茂铁的分子线的构建中，研究了炔复分解作为钯催化偶联反应的替代方法，用于合成炔基二茂铁。使用 Mortreux 催化剂系统 [Mo(CO)6, 4-氯-或 2-氟苯酚]，（1-丙炔基）二茂铁以中等产率得到预期的均位复分解产物。由于 Mortreux 催化剂体系与 1,1'-二炔基二茂铁不相容，Furstner 引入的氮钼催化剂在双向均和交叉炔复分解反应中进行了测试。尽管以低产率获得均炔复分解产物，但交叉炔复分解反应以良好的总产率提供了预期的产物。
• Synthetic protocols and building blocks for molecular electronics
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Jakob Kryger Sørensen、Kasper Moth-Poulsen、Jørn Bolstad Christensen、Thomas Bjørnholm、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.106

  日期：2005.12

  Simple and readily accessible aryl bromides are useful building blocks for thiol end-capped molecular wires. Thus, 4-bromophenyl tert-butyl sulfide and 1-bromo-4-(methoxymethyl)benzene serve as precursors for a variety of oligo(phenylenevinylene) and oligo(phenyleneethynylene) wires via efficient synthetic transformations as presented in this paper. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electric Current through a Molecular Rod—Relevance of the Position of the Anchor Groups
  作者：Marcel Mayor、Heiko B. Weber、Joachim Reichert、Mark Elbing、Carsten von Hänisch、Detlef Beckmann、Matthias Fischer

  DOI：10.1002/anie.200352179

  日期：2003.12.8