(4R,5S)-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 1225561-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1225561-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: JMWOIEBQQUEPHX-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (1S,2R)-2-(isopropylamino)-1-phenylpropan-1-ol 在 N,N,N',N'-tetramethyl-N-phenylguanidine 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S)-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 、 (4R,5R)-3-isopropyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状尿素合成中作为羰基化剂的二氧化碳：范围和局限性

  摘要：

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。

  DOI：

  10.1021/jo100268n

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF KINASE INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Aerie Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170204065A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described are processes for the synthesis of certain compounds, useful for treating diseases, e.g. eye disease, such as glaucoma and ocular hypertension, in a subject.

  本文描述了一些合成特定化合物的过程，这些化合物可用于治疗一些疾病，例如眼病，如青光眼和眼压增高，适用于治疗患者。
• Process for preparation of eribulin and intermediates thereof
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US11059799B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  The present application relate to a process for preparation of 4-Methylene tetrahydrofuran compound of formula II, which is useful as an intermediate for the preparation of halichondrin B analogues such as Eribulin.

  本申请涉及一种制备式 II 的 4-亚甲基四氢呋喃化合物的工艺，该化合物可用作制备卤化菊酯 B 类似物（如 Eribulin）的中间体。
• METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CARDIOVASCULAR DISORDERS AND LOWERING RISK OF CARDIOVASCULAR EVENTS
  申请人：DALCOR PHARMA UK LTD., STOCKPORT ZUG BRANCH

  公开号：US20190070178A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The invention provides compositions and methods useful for treating or preventing cardiovascular disorders and lowering risk of cardiovascular events.
• METHODS FOR DELAYING OCCURRENCE OF NEW-ONSET TYPE 2 DIABETES AND FOR SLOWING PROGRESSION OF AND TREATING TYPE 2 DIABETES
  申请人：Dalcor Pharma UK Ltd., Leatherhead, Zug Branch

  公开号：US20210236442A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The invention provides compositions and methods useful for delaying occurrence of new-onset type 2 diabetes, slowing progression of type 2 diabetes, treating type 2 diabetes, and slowing progression of a complication of type 2 diabetes.
• US9643927B1
  申请人：——

  公开号：US9643927B1

  公开（公告）日：2017-05-09