3-(o-tolylethynyl)thiophene | 1352643-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(o-tolylethynyl)thiophene
• 英文别名: 3-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]thiophene；3-[2-(2-Methylphenyl)ethynyl]thiophene
• CAS: 1352643-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₀S
• 分子量: 198.288
• InChiKey: LQIBSHIBDDGWBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 3-(o-tolylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  芳基铜和炔基铜试剂的无外部氧化剂交叉偶联导致芳基炔烃†

  摘要：

  芳基铜和炔基铜之间进行了无外部氧化剂的氧化交叉偶联，为形成高选择性芳基炔提供了新的途径。

  DOI：

  10.1039/c7ra03348f

文献信息

• Direct Synthesis of Alkynylstannanes: ZnBr₂Catalyst for the Reaction of Tributyltin Methoxide and Terminal Alkynes
  作者：Kensuke Kiyokawa、Nodoka Tachikake、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201104208

  日期：2011.10.24

  Metal hopping: Various alkynylstannanes were synthesized by the direct reaction of Bu3SnOMe with terminal alkynes at room temperature in the presence of a ZnBr2 catalyst. Rather than acting as a Lewis acid, ZnBr2 was transmetalated with Bu3SnOMe to give Zn(OMe)2, which is key to the catalytic reaction.

  金属跳跃：通过在室温下在ZnBr 2催化剂存在下，Bu 3 SnOMe与末端炔烃直接反应，合成了各种炔基锡烷。ZnBr 2不是用作路易斯酸，而是用Bu 3 SnOMe进行金属转移生成Zn（OMe）2，这对催化反应至关重要。
• External oxidant-free cross-coupling of arylcopper and alkynylcopper reagents leading to arylalkyne
  作者：Sheng Wang、Yaosen Min、Xiaowei Zhang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c7ra03348f

  日期：——

  External oxidant-free oxidative cross-coupling between arylcopper and alkynylcopper has been performed, which provides a new way for the formation of arylalkyne with high selectivity.

  芳基铜和炔基铜之间进行了无外部氧化剂的氧化交叉偶联，为形成高选择性芳基炔提供了新的途径。
• Alkynyl−B(dan)s in Various Palladium‐Catalyzed Carbon−Carbon Bond‐Forming Reactions Leading to Internal Alkynes, 1,4‐Enynes, Ynones, and Multiply Substituted Alkenes
  作者：Tomohiro Tani、Yuuki Sawatsugawa、Yusuke Sano、Yo Hirataka、Naomi Takahashi、Sadahiro Hashimoto、Tetsuya Sugiura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801527

  日期：2019.4.16

  reactions can be achieved as more convenient one‐pot reactions, without isolating the alkynyl−B(dan) formed in situ by the zinc‐catalyzed dehydrogenative borylation of alkynes with HB(dan). In addition to direct C(sp)−B(dan) bond transformations, the C≡C bond in an alkynyl−B(dan) proved to be a promising scaffold for the construction of a multisubstituted alkene, which is synthesized by diboration of the

  发现炔基-B（dan）s的C（sp）-B（dan）键可直接用于钯催化的芳基（烯基）卤化物和烯丙基碳酸酯作为亲电子试剂的碳-碳键形成反应，因此分别产生不对称的内部炔烃和未共轭的1,4-炔烃。使用酰氯作为亲电子试剂，钯催化剂在铜助催化剂的辅助下也可以促进炔酮的合成。这些反应可作为更方便的单锅反应来实现，而无需分离通过炔烃与HB（dan）进行锌催化脱氢硼化反应而原位形成的炔基-B（dan）。除了直接C（sp）-B（dan）键的转变，炔基-B（dan）中的C≡C键被证明是构建多取代烯烃的有前途的支架，该多取代烯烃通过C≡C-B（dan）的硼烷基化反应合成）部分，导致三硼烷基烯烃，随后发生区域和立体选择性的Suzuki-Miyaura交叉交叉偶联反应。举一个例子，合成具有四个不同芳基的乙烯，p- MeC 6 H 4，p- MeOC 6 H 4，p- NCC 6 H 4和p- F 3 CC 6 H 4