(Z)-1-bromo-2-(3-thienyl)ethane | 883558-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-2-(3-thienyl)ethane
• 英文别名: 3-(2-bromovinyl)thiophene；3-[(Z)-2-Bromoethenyl]thiophene；3-[(Z)-2-bromoethenyl]thiophene
• CAS: 883558-59-6
• 化学式: C₆H₅BrS
• 分子量: 189.076
• InChiKey: XPRYGQJLVWEVSR-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-(3-thienyl)ethane 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 生成 Acetic acid (Z)-5-thiophen-3-yl-pent-4-en-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloheptynedicobalt Complexes by Intramolecular Nicholas Reactions

  摘要：

  路易斯酸介导的分子内Nicholas反应：芳基（Z）-烯炔丙炔酸酯-Co2(CO)6配合物1生成苯并环庚炔-Co2(CO)6配合物2及其杂环类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837215
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dibromovinyl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-bromo-2-(3-thienyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloheptynedicobalt Complexes by Intramolecular Nicholas Reactions

  摘要：

  路易斯酸介导的分子内Nicholas反应：芳基（Z）-烯炔丙炔酸酯-Co2(CO)6配合物1生成苯并环庚炔-Co2(CO)6配合物2及其杂环类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837215

文献信息

• Illuminating <i>anti</i>-hydrozirconation: controlled geometric isomerization of an organometallic species
  作者：Theresa Hostmann、Tomáš Neveselý、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc02454j

  日期：——

  reaction product functions as an efficient in situ generated photocatalyst. Coupling of the E-vinyl zirconium species with an alkyne unit generates a conjugated diene: this has been leveraged as a selective energy transfer catalyst to enable E → Z isomerization of an organometallic species. Through an Umpolung metal–halogen exchange process (Cl, Br, I), synthetically useful vinyl halides can be generated

  据报道，实现芳基乙炔正式反加氢锆化的一般策略是将使用 Schwartz 试剂（Cp 2 ZrHCl）的顺式加氢金属化与随后在λ = 400 nm 处的光介导几何异构化相结合。所述的机理划定禁忌-thermodynamic异构化步骤指示次要反应产物用作高效的原位产生的光催化剂。所述的联接ë与炔烃单元-乙烯基锆物质生成的共轭二烯：这已被利用作为选择性能量转移催化剂以使È → ž有机金属物种的异构化。通过Umpolung金属 - 卤素交换过程（Cl、Br、I），可以生成合成有用的乙烯基卤化物（高达Z  :  E = 90 : 10）。这个支持平台提供了一种策略，可以从简单的芳基乙炔中获取两种几何形式的亲核和亲电烯烃片段。
• Room Temperature Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enamides to 2,5-Disubstituted Oxazoles via Vinylic C–H Functionalization
  作者：Chi Wai Cheung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo301332s

  日期：2012.9.7

  A copper(11)-catalyzed oxidative cyclization of enamides to oxazoles via vinylic C-H bond functionalization at room temperature is described. Various 2,5-disubstituted oxazoles bearing aryl, vinyl, alkyl, and heteroaryl substituents could be synthesized in moderate to high yields. This reaction protocol is complementary to our previously reported iodine-mediated cyclization of enamides to afford 2,4,5-trisubstituted oxazoles.
• Novel Synthesis of Bridged Phenylthienylethenes and Dithienylethenes via Pd-Catalyzed Double-Cyclization Reactions of Diarylhexadienynes
  作者：S. M. Abdur Rahman、Motohiro Sonoda、Miyako Ono、Koji Miki、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ol0600281

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Bridged phenylthienylethenes and dithienylethenes were synthesized via Pd-catalyzed double-cyclization reactions of (Z,Z)-1,6-diaryl-1,5-hexadien-3-ynes. Pd-catalyzed as well as photoinduced Z/E isomerization of the products were also investigated.