dibenzyl 3-(benzyloxyamino)-3-oxopropylphosphonate | 1227689-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl 3-(benzyloxyamino)-3-oxopropylphosphonate
• 英文别名: 3-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-N-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 1227689-17-9
• 化学式: C₂₄H₂₆NO₅P
• 分子量: 439.448
• InChiKey: RBRLWMANVAZSAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 3-(benzyloxyamino)-3-oxopropylphosphonate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以99%的产率得到3-(hydroxyamino)-3-oxopropylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过甲基赤藓糖醇磷酸途径的类异戊二烯生物合成：膦酰霉素的膦酸酯锚定物和间隔物周围的结构变化，膦酰霉素是脱氧木酮糖磷酸还原异构酶的强抑制剂。

  摘要：

  膦胺霉素和其类似物FR-900098是1-脱氧的有效抑制剂d -xylulose -5-磷酸粉身碎骨异构酶（DXR），为类异戊二烯的生物合成的MEP途径的第二种酶。本文描述的两个倒phosphonohydroxamic酸类似物的合成3和4，其中，所述碳间隔的长度被修改，Ñ甲基组3是由乙基取代，和磷酸基团通过取代的潜在等位部分，即磺酸盐或羧酸盐官能团。评价了合成的类似物抑制大肠杆菌DXR的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo9024732
• 作为产物：
  描述：

  3-(双(苄氧基)磷酰基)丙酸 、 O-苄基羟胺 在 N-甲基吗啉 、 T406石油添加剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到dibenzyl 3-(benzyloxyamino)-3-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过甲基赤藓糖醇磷酸途径的类异戊二烯生物合成：膦酰霉素的膦酸酯锚定物和间隔物周围的结构变化，膦酰霉素是脱氧木酮糖磷酸还原异构酶的强抑制剂。

  摘要：

  膦胺霉素和其类似物FR-900098是1-脱氧的有效抑制剂d -xylulose -5-磷酸粉身碎骨异构酶（DXR），为类异戊二烯的生物合成的MEP途径的第二种酶。本文描述的两个倒phosphonohydroxamic酸类似物的合成3和4，其中，所述碳间隔的长度被修改，Ñ甲基组3是由乙基取代，和磷酸基团通过取代的潜在等位部分，即磺酸盐或羧酸盐官能团。评价了合成的类似物抑制大肠杆菌DXR的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo9024732

文献信息

• Isoprenoid Biosynthesis via the Methylerythritol Phosphate Pathway: Structural Variations around Phosphonate Anchor and Spacer of Fosmidomycin, a Potent Inhibitor of Deoxyxylulose Phosphate Reductoisomerase
  作者：Catherine Zinglé、Lionel Kuntz、Denis Tritsch、Catherine Grosdemange-Billiard、Michel Rohmer

  DOI：10.1021/jo9024732

  日期：2010.5.21

  Fosmidomycin and its analogue FR-900098 are potent inhibitors of 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate reducto-isomerase (DXR), the second enzyme of the MEP pathway for the biosynthesis of isoprenoids. This paper describes the synthesis of analogues of the two reverse phosphonohydroxamic acids 3 and 4, in which the length of the carbon spacer is modified, the N-methyl group of 3 is replaced by an ethyl group

  膦胺霉素和其类似物FR-900098是1-脱氧的有效抑制剂d -xylulose -5-磷酸粉身碎骨异构酶（DXR），为类异戊二烯的生物合成的MEP途径的第二种酶。本文描述的两个倒phosphonohydroxamic酸类似物的合成3和4，其中，所述碳间隔的长度被修改，Ñ甲基组3是由乙基取代，和磷酸基团通过取代的潜在等位部分，即磺酸盐或羧酸盐官能团。评价了合成的类似物抑制大肠杆菌DXR的潜力。