1,1-dimethylethyl {2-phenyl-2-[({5-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-2-thienyl}carbonyl)amino]ethyl}carbamate | 943321-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl {2-phenyl-2-[({5-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-2-thienyl}carbonyl)amino]ethyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[5-[1-(benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]thiophene-2-carbonyl]amino]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 943321-54-8
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₅S₂
• 分子量: 602.735
• InChiKey: SMYPVNWQFDRYJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl {2-phenyl-2-[({5-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-2-thienyl}carbonyl)amino]ethyl}carbamate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到1,1-dimethylethyl [2-phenyl-2-({[5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-thienyl]carbonyl}amino)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/76423

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 、 1,1-dimethylethyl (2-{[(5-bromo-2-thienyl)carbonyl]amino}-2-phenylethyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1,1-dimethylethyl {2-phenyl-2-[({5-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-2-thienyl}carbonyl)amino]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/76423

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2007/76423
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] INHIBITORS OF Akt ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACTIVITE Akt
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2007076423A2

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] Invented are novel thiophene compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.
  [FR] La présente invention concerne des composés de thiophène atypiques, l'utilisation de tels composés comme inhibiteurs de l'activité de la protéine kinase B et pour le traitement du cancer et de l'arthrite.
• Discovery of 5-pyrrolopyridinyl-2-thiophenecarboxamides as potent AKT kinase inhibitors
  作者：Mark A. Seefeld、Meagan B. Rouse、Kenneth C. McNulty、Lihui Sun、Jizhou Wang、Dennis S. Yamashita、Juan I. Luengo、ShuYun Zhang、Elisabeth A. Minthorn、Nestor O. Concha、Dirk A. Heerding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.094

  日期：2009.4

  A pyrrolopyridinyl thiophene carboxamide 7 was discovered as a tractable starting point for a lead optimization effort in an AKT kinase inhibition program. SAR studies aided by a co-crystal structure of 7 in AKT2 led to the identification of AKT inhibitors with subnanomolar potency. Representative compounds showed antiproliferative activity as well as inhibition of phosphorylation of the downstream target GSK3 beta. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.