N-cyclobutyl-3,4,5-trimethoxybenzamide | 85797-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclobutyl-3,4,5-trimethoxybenzamide
• CAS: 85797-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: PFQJIJIFXUCIOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-formylphenyl)ethynyl)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 N-cyclobutyl-3,4,5-trimethoxybenzamide 、 正丁醇 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 5,6-dimethoxy-3-oxobenzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环烷基酰胺的选择性 C(sp3)-C(sp3) 裂解/炔基化使使用高价碘试剂合成氨基炔成为可能

  摘要：

  在这里，我们报告了选择性 C(sp 3 )-C(sp 3）在温和的光氧化还原催化条件下，用于氨基炔合成的环烷基酰胺的裂解/炔基化。具有多功能炔烃和胺取代基的 γ- 和 δ-氨基炔烃是由环丙基酰胺和环丁基酰胺通过高价碘 (III) 试剂启用的酰胺基有效构建的。催化量的环碘 (III) BI'-OAc 促进了环烷基酰胺的单电子氧化和开环炔基化，这通过一系列机械探测实验进行了研究。氧、硫或碳亲核试剂捕获的各种 α-氨基取代可以以克规模进行，并且氨基炔产物很容易衍生为吲哚里西啶，呈现出多功能的生物活性稠合氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02981

文献信息

• Selective C(sp³)-C(sp³) Cleavage/Alkynylation of Cycloalkylamides Enables Aminoalkyne Synthesis with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Zhengyi Liu、Shuang Wu、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c02981

  日期：2021.8.20

  cleavage/alkynylation of cycloalkylamides for the aminoalkyne synthesis under mild photoredox catalysis conditions. γ- and δ-Aminoalkynes with versatile alkyne and amine substituents are efficiently constructed from cyclopropylamides and cyclobutylamides via amidyl radicals enabled by hypervalent iodine(III) reagents. The catalytic amount of cyclic iodine(III) BI’-OAc facilitated the single-electron oxidation and ring-opening

  在这里，我们报告了选择性 C(sp 3 )-C(sp 3）在温和的光氧化还原催化条件下，用于氨基炔合成的环烷基酰胺的裂解/炔基化。具有多功能炔烃和胺取代基的 γ- 和 δ-氨基炔烃是由环丙基酰胺和环丁基酰胺通过高价碘 (III) 试剂启用的酰胺基有效构建的。催化量的环碘 (III) BI'-OAc 促进了环烷基酰胺的单电子氧化和开环炔基化，这通过一系列机械探测实验进行了研究。氧、硫或碳亲核试剂捕获的各种 α-氨基取代可以以克规模进行，并且氨基炔产物很容易衍生为吲哚里西啶，呈现出多功能的生物活性稠合氮杂环。