2-methyl-3-(diphenyl-phosphinoyl)-propyl benzoate | 1152313-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(diphenyl-phosphinoyl)-propyl benzoate
• 英文别名: (3-Diphenylphosphoryl-2-methylpropyl) benzoate
• CAS: 1152313-60-4
• 化学式: C₂₃H₂₃O₃P
• 分子量: 378.408
• InChiKey: MIVSGLUCJDQCTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(diphenyl-phosphinoyl)-propyl benzoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以54%的产率得到(+/-)-(1'R,2'R)-(2'-methylcyclopropyl)phenyl methanone
  参考文献：
  名称：

  使用氧化膦和膦硼烷的 不对称合成反式二取代环丙烷†

  摘要：

  通过三步级联反应，由酰基转移，膦酰基转移和环化形成环丙烷，可从β-烷基，γ-苯甲酰基膦氧化物实现立体控制合成的反式-二取代环丙基酮。使用埃文斯的手性恶唑烷酮辅助剂，并通过将膦氧化物部分作为膦硼烷进行掩蔽，我们将方法扩展到了对映异构体富集的反式-二取代环丙基酮的合成。

  DOI：

  10.1039/b817433d
• 作为产物：
  描述：

  2-(RS)-methyl-1-(diphenyl-phosphinoyl)-propan-3-ol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到2-methyl-3-(diphenyl-phosphinoyl)-propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用氧化膦和膦硼烷的 不对称合成反式二取代环丙烷†

  摘要：

  通过三步级联反应，由酰基转移，膦酰基转移和环化形成环丙烷，可从β-烷基，γ-苯甲酰基膦氧化物实现立体控制合成的反式-二取代环丙基酮。使用埃文斯的手性恶唑烷酮辅助剂，并通过将膦氧化物部分作为膦硼烷进行掩蔽，我们将方法扩展到了对映异构体富集的反式-二取代环丙基酮的合成。

  DOI：

  10.1039/b817433d

文献信息

• Asymmetric synthesis of trans-disubstituted cyclopropanes using phosphine oxides and phosphine boranes
  作者：Celia Clarke、Stéphanie Foussat、David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b817433d

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of trans-disubstituted cyclopropylketones has been achieved from β-alkyl, γ-benzoyl phosphine oxides via a three-step cascade reaction incorporating an acyl transfer, phosphinoyl transfer and cyclisation to form the cyclopropane. Using Evans’ chiral oxazolidinone auxiliary and by masking the phosphine oxide moiety as a phosphine borane we have extended the method to the

  通过三步级联反应，由酰基转移，膦酰基转移和环化形成环丙烷，可从β-烷基，γ-苯甲酰基膦氧化物实现立体控制合成的反式-二取代环丙基酮。使用埃文斯的手性恶唑烷酮辅助剂，并通过将膦氧化物部分作为膦硼烷进行掩蔽，我们将方法扩展到了对映异构体富集的反式-二取代环丙基酮的合成。