3-Brom-propionsaeure-<4-aethoxycarbonyl-anilid> | 21690-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Brom-propionsaeure-<4-aethoxycarbonyl-anilid>
• 英文别名: Ethyl 4-(3-bromopropanoylamino)benzoate；ethyl 4-(3-bromopropanoylamino)benzoate
• CAS: 21690-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: QZKLHEQUMYAHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酰氯 、 苯佐卡因 在 吡啶 作用下， 生成 3-Brom-propionsaeure-<4-aethoxycarbonyl-anilid>
  参考文献：
  名称：

  芳基酰胺作为基质金属蛋白酶9（MMP9）的潜在选择性抑制剂：设计，合成，生物学评估和分子建模。

  摘要：

  先前的研究已经报道了带有连接到杂环平面环上的芳基酰胺的化合物已经成功地抑制了基质金属蛋白酶9（MMP9）的血红素样结构域（PEX9）。在某些病理条件下，尤其是在癌症中，已提出在降解的细胞外基质中，PEX9比MMP9的催化结构域更具选择性。在这项研究中，我们旨在通过酶促测定和细胞测定合成和评估10种作为MMP9抑制剂的芳基酰胺化合物。通过分子动力学模拟（MD）研究了活性最高的化合物的抑制机理。使用AutoDock4.0和PEX9作为蛋白质模型进行分子对接，以预测设计化合物的结合。通过在室温下使用吡啶作为催化剂使苯胺衍生物与3-溴丙酰氯反应来进行合成。使用基于FRET的MMP9试剂盒方案和明胶酶谱分析法进行MMP9分析。使用MTT方法进行细胞毒性测定，并使用AMBER16进行MD模拟。对MMP9的分析证明了三种化合物（2、7和9）具有超过50％的抑制活性。对4T1表达的MMP9的进一步抑制表明

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.9b00630

文献信息

• Arylamide as Potential Selective Inhibitor for Matrix Metalloproteinase 9 (MMP9): Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling
  作者：Maywan Hariono、Rina F. Nuwarda、Muhammad Yusuf、Rollando Rollando、Riris I. Jenie、Belal Al-Najjar、Jeffry Julianus、Kevin C. Putra、Ervan S. Nugroho、Yohanes K. Wisnumurti、Sangga P. Dewa、Benedictus W. Jati、Reynaldo Tiara、Ratna D. Ramadani、Lailatul Qodria、Habibah A. Wahab

  DOI：10.1021/acs.jcim.9b00630

  日期：2020.1.27

  successfully inhibited the hemopexin-like domain (PEX9) of matrix metalloproteinase 9 (MMP9). PEX9 has been suggested to be more selectively targeted than MMP9's catalytic domain in a degrading extracellular matrix under some pathologic conditions, especially in cancer. In this study, we aim to synthesize and evaluate 10 arylamide compounds as MMP9 inhibitors through an enzymatic assay as well as a cellular

  先前的研究已经报道了带有连接到杂环平面环上的芳基酰胺的化合物已经成功地抑制了基质金属蛋白酶9（MMP9）的血红素样结构域（PEX9）。在某些病理条件下，尤其是在癌症中，已提出在降解的细胞外基质中，PEX9比MMP9的催化结构域更具选择性。在这项研究中，我们旨在通过酶促测定和细胞测定合成和评估10种作为MMP9抑制剂的芳基酰胺化合物。通过分子动力学模拟（MD）研究了活性最高的化合物的抑制机理。使用AutoDock4.0和PEX9作为蛋白质模型进行分子对接，以预测设计化合物的结合。通过在室温下使用吡啶作为催化剂使苯胺衍生物与3-溴丙酰氯反应来进行合成。使用基于FRET的MMP9试剂盒方案和明胶酶谱分析法进行MMP9分析。使用MTT方法进行细胞毒性测定，并使用AMBER16进行MD模拟。对MMP9的分析证明了三种化合物（2、7和9）具有超过50％的抑制活性。对4T1表达的MMP9的进一步抑制表明