2,3-Bis(4-β-bromopropionyloxy-2-fluorophenyl)-2,3-dimethylbutane | 127530-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-Bis(4-β-bromopropionyloxy-2-fluorophenyl)-2,3-dimethylbutane
• 英文别名: [4-[3-[4-(3-Bromopropanoyloxy)-2-fluorophenyl]-2,3-dimethylbutan-2-yl]-3-fluorophenyl] 3-bromopropanoate；[4-[3-[4-(3-bromopropanoyloxy)-2-fluorophenyl]-2,3-dimethylbutan-2-yl]-3-fluorophenyl] 3-bromopropanoate
• CAS: 127530-40-9
• 化学式: C₂₄H₂₆Br₂F₂O₄
• 分子量: 576.273
• InChiKey: NYYIIIXOGDNZHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(2-氟-4-羟基苯基)-2,3-二甲基丁烷 、 3-溴丙酰氯 反应 5.0h， 以68%的产率得到2,3-Bis(4-β-bromopropionyloxy-2-fluorophenyl)-2,3-dimethylbutane
  参考文献：
  名称：

  抑制乳腺肿瘤的抗雌激素 2,3-双（2-氟-4-羟基苯基）-2,3-二甲基丁烷的细胞毒性酯衍生物

  摘要：

  “部分”抗雌激素2,3-双(2-氟-4-羟基苯基)-2,3-二甲基丁烷的双-丙烯酸酯12、双-β-氯丙酸酯13和双-β-溴丙酸酯14的合成(7) 描述。在 13 和 14 的情况下，β-卤代酯功能的引入适度降低了 7 的雌激素受体亲和力。然而，在 12 中却相当强烈地降低了。体外-受体-测定条件下的水解稳定性依次降低12 14> 13。与7相比，12-14的雌激素效力大大增加。标题化合物对激素依赖性 MXT-M3.2 小鼠乳腺肿瘤产生强烈抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230213

文献信息

• Cytotoxic Ester Derivatives of the Mammary Tumor Inhibiting Antiestrogen 2,3-Bis(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane
  作者：Walter Schwarz、Rolf W. Hartmann、Jürgen Engel、Martin R. Schneider、Helmut Schönenberger

  DOI：10.1002/ardp.19903230213

  日期：——

  The synthesis of the bis‐acrylate 12, the bis‐β‐chloropropionate 13 and the bis‐β‐bromopropionate 14 of the “partial” antiestrogen 2,3‐bis(2‐fluoro‐4‐hydroxyphenyl)‐2,3‐dimethylbutane (7) is described. In the case of 13 and 14 the introduction of the β‐haloester‐functions moderately reduces the estrogen receptor affinity of 7. However, it was quite strongly diminished in 12. The hydrolytic stability

  “部分”抗雌激素2,3-双(2-氟-4-羟基苯基)-2,3-二甲基丁烷的双-丙烯酸酯12、双-β-氯丙酸酯13和双-β-溴丙酸酯14的合成(7) 描述。在 13 和 14 的情况下，β-卤代酯功能的引入适度降低了 7 的雌激素受体亲和力。然而，在 12 中却相当强烈地降低了。体外-受体-测定条件下的水解稳定性依次降低12 14> 13。与7相比，12-14的雌激素效力大大增加。标题化合物对激素依赖性 MXT-M3.2 小鼠乳腺肿瘤产生强烈抑制作用。